„Jacarinsäure“ – Versionsunterschied

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== Vorkommen ==
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Jacarinsäure kommt im Samenöl mehrerer Arten der Gattung ''[[Jacaranda]]'' vor (Familie der [[Trompetenbaumgewächse]]),<ref name=":0">{{Literatur |Autor=P. Avato, A. Tava |Titel=Rare fatty acids and lipids in plant oilseeds: occurrence and bioactivity |Sammelwerk=[[Phytochemistry Reviews]] |Band=21 |Nummer=2 |Datum=2022-04 |DOI=10.1007/s11101-021-09770-4 |Seiten=401–428}}</ref> darunter ''[[Jacaranda decurrens]]''<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Kátia Avila Antunes, Débora da Silva Baldivia, Paola dos Santos da Rocha, Junior Cesar Casagrande, Eliana Janet Sanjinez Argandoña, Maria do Carmo Vieira, Cláudia Andrea Lima Cardoso, Edson Lucas dos Santos, Kely de Picoli Souza |Titel=Antiobesity Effects of Hydroethanolic Extract of Jacaranda decurrens Leaves |Sammelwerk=Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine |Band=2016 |Datum=2016 |DOI=10.1155/2016/4353604 |PMC=5183763 |PMID=28058058 |Seiten=1–8 }}</ref> und [[Palisanderholzbaum|Palisanderbaum (''Jacaranda mimosifolia'')]].<ref>{{Literatur |Autor=V. Terán, P. Luna Pizarro, M.F. Zacarías, G. Vinderola, R. Medina, C. Van Nieuwenhove |Titel=Production of conjugated dienoic and trienoic fatty acids by lactic acid bacteria and bifidobacteria |Sammelwerk=[[Journal of Functional Foods]] |Band=19 |Datum=2015-12 |DOI=10.1016/j.jff.2015.09.046 |Seiten=417–425}}</ref> Der Gehalt im Samenöl dieser Pflanzen beträgt 30–36 %.<ref name=":0" /> Daneben kommt die Verbindung auch in geringer Menge den Kernen diverser anderer Früchte vor, darunter Kirsche, [[Granatapfel]], [[Gurke]], Apfel und diverse Melonen, u.&nbsp;a. [[Bittermelone]], [[Honigmelone]] und [[Cantaloupe-Melone|Cantaloupe]].<ref>{{Literatur |Autor=Dong Hao Wang, Zhen Wang, Kim Phuong Le, J. Raven Cortright, Hui Gyu Park, Herbert J. Tobias, J. Thomas Brenna |Titel=Potentially High Value Conjugated Linolenic Acids (CLnA) in Melon Seed Waste |Sammelwerk=[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] |Band=67 |Nummer=37 |Datum=2019-09-18 |DOI=10.1021/acs.jafc.9b04744 |Seiten=10306–10312 |Kommentar=siehe Supporting Informations}}</ref>
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== Eigenschaften ==
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Aktuelle Version vom 29. Juli 2024, 23:32 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Jacarinsäure
ohne Isomerie
Allgemeines
Name Jacarinsäure
Andere Namen

(8Z,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure (IUPAC)

Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28872-28-8
PubChem 5282817
ChemSpider 4445944
Wikidata Q2823276
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43,5–44 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Jacarinsäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure. Sie ist eine konjugierte Fettsäure und gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Sie ist isomer zur Calendulasäure, bei der die Doppelbindungen lediglich eine andere Stereokonfiguration aufweisen, sowie zur Catalpinsäure, zur Pinolensäure, zur Eleostearinsäure, sowie zu den Linolensäuren.

Vorkommen

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Palisanderbaum (Jacaranda mimosifolia)

Jacarinsäure kommt im Samenöl mehrerer Arten der Gattung Jacaranda aus der Familie der Trompetenbaumgewächse vor,[3] darunter Jacaranda decurrens[4] und Palisanderholzbaum.[5] Der Gehalt im Samenöl dieser Pflanzen beträgt 30–36 %.[3] Daneben kommt die Verbindung auch in geringer Menge den Kernen diverser anderer Früchte vor, darunter Kirsche, Granatapfel, Gurke, Apfel und diverse Melonen, darunter Bittermelone, Honigmelone und Cantaloupe.[6]

Eigenschaften

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Jacarinsäure wirkt durch Lipidperoxidation cytotoxisch mit einer ausgeprägten Antitumorwirkung gegen Adenokarzinom-Zellen. Andere Fettsäuren haben eine analoge Wirkung, die aber weniger ausgeprägt ist, was vermutlich an der besseren Aufnahme der Jacarinsäure ins Innere von Zellen liegt.[7] In Studien an Ratten zeigte die Verbindung auch eine Wirkung gegen Fettleibigkeit.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 312.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b P. Avato, A. Tava: Rare fatty acids and lipids in plant oilseeds: occurrence and bioactivity. In: Phytochemistry Reviews. Band 21, Nr. 2, April 2022, S. 401–428, doi:10.1007/s11101-021-09770-4.
  4. ↑ a b Kátia Avila Antunes et al.: Antiobesity Effects of Hydroethanolic Extract of Jacaranda decurrens Leaves. In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. Band 2016, 2016, S. 1–8, doi:10.1155/2016/4353604, PMID 28058058, PMC 5183763 (freier Volltext).
  5. ↑ V. Terán, P. Luna Pizarro, M. F. Zacarías, G. Vinderola, R. Medina, C. Van Nieuwenhove: Production of conjugated dienoic and trienoic fatty acids by lactic acid bacteria and bifidobacteria. In: Journal of Functional Foods. Band 19, Dezember 2015, S. 417–425, doi:10.1016/j.jff.2015.09.046.
  6. ↑ Dong Hao Wang et al.: Potentially High Value Conjugated Linolenic Acids (CLnA) in Melon Seed Waste. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 67, Nr. 37, 18. September 2019, S. 10306–10312, doi:10.1021/acs.jafc.9b04744 (siehe Supporting Informations).
  7. ↑ Nahoko Shinohara et al.: Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1821, Nr. 7, Juli 2012, S. 980–988, doi:10.1016/j.bbalip.2012.04.001.
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