„2,6-Lutidin“ – Versionsunterschied

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Das '''2,6-Lutidin''' (''2,6-Dimethylpyridin'') ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Es besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der mit zwei [[Methylgruppe]]n substituiert ist. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Lutidine]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomere]]n mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N.
Das '''2,6-Lutidin''' (''2,6-Dimethylpyridin'') ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Es besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der mit zwei [[Methylgruppe]]n substituiert ist. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Lutidine]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomere]]n mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.


== Vorkommen ==
Das 2,6-Lutidin wurde aus [[Steinkohlenteer]]<ref>G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1887''', ''20''&nbsp;(1), S.&nbsp;127–137; {{DOI|10.1002/cber.18870200132}}.</ref> und [[Knochenöl]] isoliert.<ref name="M">''Merck Index'', 11th Edition, '''5485'''.</ref> Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
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2,6-Dimethylpyridin kommt natürlich in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]] und den Blättern der [[Pfefferminze]] vor.<ref name="Dr. Duke" /> Es wurde aus [[Steinkohlenteer]]<ref>G. Lunge, J. Rosenberg: ''Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1887''', ''20'', S.&nbsp;127–137 ([[doi:10.1002/cber.18870200132]]).</ref> und [[Knochenöl]] isoliert.<ref>A. Ladenburg, C. F. Roth: ''Studien über das käufliche Picolin'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1885''', ''18'', S.&nbsp;47–54, hier S.&nbsp;51 ([[doi:10.1002/cber.18850180110]]).</ref>
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== Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt analog der [[Hantzsche Dihydropyridinsynthese|Hantzschen Dihydropyridinsynthese]] aus [[Acetessigsäureethylester]] (als β-Ketocarbonylverbindung), [[Formaldehyd]] und [[Ammoniak]] im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas [[Diethylamin]].<ref>[http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV2P0214.pdf „2,6-Dimethylpyridin“], in: ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934).</ref> Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die [[Dipicolinsäure]].
Die Darstellung erfolgt analog der [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese|Hantzschschen Dihydropyridinsynthese]] aus [[Acetessigsäureethylester]] (als β-Ketocarbonylverbindung), [[Formaldehyd]] und [[Ammoniak]] im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas [[Diethylamin]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0214 |Autor=Alvin Singer, S. M. McElvain |Titel=2,6-Dimethylpyridine |Jahrgang=1934 |Volume=14 |Seiten=30 |ColVol=2 |ColVolSeiten=214 |doi=10.15227/orgsyn.014.0030 }}</ref> Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die [[Dipicolinsäure]].


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In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als [[Sterische Hinderung|sterisch gehinderte]] [[Basen (Chemie)|Base]], beispielsweise bei der [[Schutzgruppe|Schützung]] von [[Alkohole]]n als [[Silylether]].<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-12-01811|Name=Lutidine|Abruf=2017-07-27}}</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
<references/>
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=46779 |Typ=c |Name=2,6-DIMETHYL-PYRIDINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
</references>


== Weblinks ==
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{{SORTIERUNG:Lutidin26}}
* {{NIST|108-48-5}}
⚫
[[Kategorie:Pyridin]]


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{{SORTIERUNG:Lutidin26}}
[[en:2,6-Lutidine]]
⚫
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[fr:2,6-diméthylpyridine]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[ja:2,6-ルチジン]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Aktuelle Version vom 25. September 2024, 20:37 Uhr

Strukturformel
Struktur von 2,6-Lutidin
Allgemeines
Name 2,6-Lutidin
Andere Namen

2,6-Dimethylpyridin (IUPAC)

Summenformel C7H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-48-5
EG-Nummer 203-587-3
ECHA-InfoCard 100.003.262
PubChem 7937
Wikidata Q209284
Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,923 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

5,5 hPa (20 °C)[1]

pKS-Wert

6,60 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4953 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319
P: 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.

Vorkommen

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Pfefferminze enthält 2,6-Lutidin

2,6-Dimethylpyridin kommt natürlich in Teeblättern und den Blättern der Pfefferminze vor.[4] Es wurde aus Steinkohlenteer[5] und Knochenöl isoliert.[6]

Darstellung

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Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[7] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.

In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2,6-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
  4. ↑ 2,6-DIMETHYL-PYRIDINE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
  5. ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137 (doi:10.1002/cber.18870200132).
  6. ↑ A. Ladenburg, C. F. Roth: Studien über das käufliche Picolin, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54, hier S. 51 (doi:10.1002/cber.18850180110).
  7. ↑ Alvin Singer, S. M. McElvain: 2,6-Dimethylpyridine In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.014.0030; Coll. Vol. 2, 1943, S. 214 (PDF).
  8. ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.
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