2,6-Lutidin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,6-Lutidin | |||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethylpyridin | |||||||||
| Summenformel | C7H9N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,923 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
144 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
6,60 (25 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4953 (20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.
Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer[5] und Knochenöl isoliert.[6] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[7] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
- ↑ Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137 (doi:10.1002/cber.18870200132).
- ↑ A. Ladenburg, C. F. Roth: „Studien über das käufliche Picolin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54 hier S. 51 (doi:10.1002/cber.18850180110).
- ↑ Vorlage:Orgsyn
- ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.