2,6-Lutidin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,6-Lutidin | |||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethylpyridin | |||||||||
| Summenformel | C7H9N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
144 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
5,5 mbar (20 °C)[1] | |||||||||
| pKS-Wert |
6,60 (25 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.
Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer[4] und Knochenöl isoliert.[5] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[6] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20 (1), S. 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 5485.
- ↑ „2,6-Dimethylpyridin“, in: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934).
- ↑ C. Wagner-Klemmer in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.