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Octanol

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Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un solo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O[1]​ y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.

Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.

Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.

Isómeros de cadena lineal

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Isómeros del octanol de cadena lineal
Nombre tradicional Estructura Tipo de alcohol Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C) [2][3]​ Nº CAS
n-octanol
alcohol octílico
primario octan-1-ol
1-octanol
195 °C[4] 111-87-5
alcohol caprílico secundario octan-2-ol
2-octanol
174-180 °C[5] 123-96-6
Etilpentilcarbinol
etilhexanol
secundario octan-3-ol
3-octanol
174-176 °C[6] 589-98-0
Butilpropilcarbinol secundario octan-4-ol
4-octanol
174-180 °C[5] 589-62-8

Isómeros de cadena ramificada

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El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.

Isómeros del octanol de cadena ramificada
Nombre tradicional Estructura Tipo Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C)< [2][3]​ Nº CAS
secundario 3-metilheptan-2-ol
3-metil-2-heptanol
166 °C 31367-46-1
terciario 2-metilheptan-2-ol
2-metil-2-heptanol
156 °C 625-25-2
secundario 4-metilheptan-3-ol
4-metil-3-heptanol
98—99 °C (a 75 mmHg)[7] 14979-39-6
secundario 2-etilhexan-1-ol
2-etil-1-hexanol
184,6 °C[8] 107-76-7
terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol
2,3-dimetil-2-hexanol
160,6 °C 19550-03-9
terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol
2,5-dimetil-2-hexanol
154,5 °C[9] 3730-60-7
secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol
2,4-dimetil-3-hexanol
161 °C 13432-25-2
secundario 2-propilpentan-1-ol
2-propil-1-pentanol
80—82 °C (a 12 mmHg)[10] 58175-57-8

Referencias

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