Ero sivun ”Etyleeniglykoli” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutos
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Nimitys päivitetty IUPAC:in orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytännön mukaiseksi.
Lähteen metatietojen rikastaminen, DOI:10.1007/BF03160922
 
(21 välissä olevaa versiota 15 käyttäjän tekeminä ei näytetä)
Rivi 1: Rivi 1:
{{Orgaaninen yhdiste
{{Yhdiste
|nimi = Etyleeniglykoli
| nimi = Etyleeniglykoli
|muitanimiä = Glykoli<br /> Monoetyleeniglykoli (MEG)<br /> 1,2-etaanidioli<br /> 1,2-dihydroksietaani
| muitanimiä = Glykoli<br /> Monoetyleeniglykoli (MEG)<br /> 1,2-etaanidioli<br /> 1,2-dihydroksietaani
| cas = 107-21-1
|cas = 107-21-1<ref name="TTL">{{Verkkoviite | Osoite =http://kappa.ttl.fi/kemikaalikortit/khtml/nfin0270.htm | Nimeke =Etyleeniglykoli | Selite = | Julkaisu =Kansainvälinen kemikaalikortti | Julkaisija =TTL | Viitattu =16.7.2011 }}</ref>
| kuva = Ethylene_glycol.svg
|kuva = [[Tiedosto:Ethylene glycol chemical structure.png|100px|]] [[Kuva:Ethylene-glycol-3D-vdW.png|100px|]]
| kuva2 = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
|kaava = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>
| kaava = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>
⚫
|moolimassa = 62,1 g/mol<ref name="TTL" />
|ulkomuoto = väritön, jähmeä neste<ref name="TTL" />
| moolimassa = 62,1 g/mol<ref name="TTL">{{Kemikaalikortti|0270}} Viitattu 16.7.2011</ref>
⚫
| ulkomuoto = väritön, jähmeä neste<ref name="TTL" />
|sulamispiste = −12,9 °C
|kiehumispiste = 197,3 °C
| sulamispiste = −12,9 °C
| kiehumispiste = 197,3 °C
|tiheys = 1,1132 g/cm<sup>3</sup>
| tiheys = 1,1132 g/cm<sup>3</sup>
|liukoisuus = liukenee
| liukoisuus = liukenee
| varoitusmerkit = [[Kuva:GHS-pictogram-exclam.svg|75px|link= |Haitallinen]]
| smiles = C(CO)O
}}
}}

'''Etyleeniglykoli''' on kahdenarvoinen [[Alkoholit|alkoholi]] eli [[dioli]], koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman [[siirappi]]mainen makea [[neste]]. Etyleeniglykolin [[rakennekaava]] on HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH, [[leimahduspiste]] 111 °C (c.c.) ja [[itsesyttymislämpötila]] 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä ''glykoli'', ''monoetyyliglykoli'', ''etan-1,2-dioli'' ja ''1,2-dihydroksietaani''. Sen [[viskositeetti]] on 16,1 N·s/m<sup>2</sup>.
'''Etyleeniglykoli''' on kahdenarvoinen [[Alkoholit|alkoholi]] eli [[dioli]], koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman [[siirappi]]mainen makea [[neste]]. Etyleeniglykolin [[rakennekaava]] on HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH, [[leimahduspiste]] 111 °C (c.c.) ja [[itsesyttymislämpötila]] 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä ''glykoli'', ''monoetyyliglykoli'', ''etan-1,2-dioli'' ja ''1,2-dihydroksietaani''. Sen [[viskositeetti]] on 16,1 N·s/m<sup>2</sup>.


Etyleeniglykoli liukenee täysin [[vesi|veteen]], [[alkoholit|alkoholiin]] ja [[asetoni]]in sekä huonosti mm. [[bentseeni]]in, [[tolueeni]]in, [[dikloorietaani]]in ja [[kloroformi]]in. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas [[kloorisulfonihappo|kloorisulfonihapon]], fosfori(V)sulfidin, [[perkloorihappo|perkloorihapon]], [[savuava rikkihappo|savuavan rikkihapon]] ja [[rikkihappo|rikkihapon]] kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä [[happi|hapen]], [[aldehydit|aldehydien]], [[happo]]jen ja muiden [[hapetin|hapettimien]] kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.
Etyleeniglykoli liukenee täysin [[vesi|veteen]], [[alkoholit|alkoholiin]] ja [[asetoni]]in sekä huonosti mm. [[bentseeni]]in, [[tolueeni]]in, [[dikloorietaani]]in ja [[kloroformi]]in. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas [[kloorisulfonihappo|kloorisulfonihapon]], fosfori(V)sulfidin, [[perkloorihappo|perkloorihapon]], [[savuava rikkihappo|savuavan rikkihapon]] ja [[rikkihappo|rikkihapon]] kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä [[happi|hapen]], [[aldehydit|aldehydien]], [[happo]]jen ja muiden [[hapetin|hapettimien]] kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.

Teollisesti etyleeniglykolia tuotetaan [[Eteeni|etyleenistä]]. Etyleenistä tehdään ensin [[Etyleenioksidi|etyleenioksidia]], joka reakoitutetaan veden kanssa.


== Myrkyllisyys ==
== Myrkyllisyys ==
Useimpien alkoholien tavoin se on [[myrkyllisyys|myrkyllinen]]. Elimistössä etyleeniglykoli metabolisoituu ensin [[glykolialdehydi]]ksi, joka sitten oksidoituu [[glykolihappo|glykolihapoksi]], [[glyoksyylihappo|glyoksyylihapoksi]] ja [[Oksaalihappo|oksaalihapoksi]]. Juuri glykoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen [[asidoosi]]n ja [[munuainen|munuaisvauriot]], joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa etyleeniglykolia riittää surmaamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä [[keskushermosto]]on ja [[munuaiset|munuaisiin]]. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti [[ensiapu]]un. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi [[maito]]a tai [[vesi|vettä]] hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava [[fomepitsoli]] on [[alkoholidehydrogenaasi]]n kilpaileva [[inhibiittori]]<ref>{{cite journal |author=Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC |title=Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole |journal=J Med Toxicol |volume=3 |issue=3 |pages=125–8 |year=2007 |month=September |pmid=18072148 |doi= 10.1007/BF03160922|url=http://jmt.pennpress.org/strands/jmt/pdfHandler.pdf?issue=20070303&file=20070303_125_128.pdf}}</ref>, [[entsyymi]]n joka katalysoi reaktiota, jossa [[Alkoholit|alkoholit]] hapettuvat vastaaviksi [[aldehydi|aldehydeiksi]].
Useimpien [[alkoholit|alkoholien]] tavoin etyleeniglykoli on [[myrkyllisyys|myrkyllinen]] yhdiste. Elimistössä etyleeniglykoli muuttuu aineenvaihdunnassa ensin [[glykolialdehydi]]ksi, joka puolestaan hapettuu [[glykolihappo|glykolihapoksi]], [[glyoksyylihappo|glyoksyylihapoksi]] ja [[Oksaalihappo|oksaalihapoksi]]. Juuri glyoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen [[asidoosi]]n ja [[munuainen|munuaisvauriot]], joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa (0,5 dl) etyleeniglykolia riittää tappamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä [[keskushermosto]]on ja [[munuaiset|munuaisiin]]. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti [[ensiapu]]un. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi [[maito]]a tai [[vesi|vettä]] hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava [[fomepitsoli]] on [[alkoholidehydrogenaasi]]n kilpaileva [[inhibiittori]]<ref>{{cite journal |author=Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC |title=Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole |journal=J Med Toxicol |volume=3 |issue=3 |pages=125–8 |year=2007 |month=September |pmid=18072148 |doi=10.1007/BF03160922 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/BF03160922 | issn=1556-9039}}</ref>. Alkoholidehydrogenaasi on [[entsyymi]], joka kiihdyttää reaktiota, jossa [[alkoholit]] hapettuvat vastaavaksi [[Aldehydi|aldehydeiksi]].


== Historia ==
== Historia ==
Rivi 29: Rivi 33:
Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös [[propyleeniglykoli]]a, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.
Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös [[propyleeniglykoli]]a, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.


== Viitteet ==
== Lähteet ==

{{Viitteet}}
{{Viitteet}}


== Aiheesta muualla ==
== Aiheesta muualla ==
{{commonscat}}
*[http://www.ttl.fi/ova/etyleeniglykoli.html OVA-ohje: Etyleeniglykoli]
*[http://www.ketsu.net/htp/pm_valmiit/etaanidioli.htm Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Etyleeniglykoli]
*[https://ova.ttl.fi/etyleeniglykoli OVA-ohje: Etyleeniglykoli]
*[http://www.t3db.org/toxins/T3D0772 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Ethylene glycol] {{en}}
*[http://www.t3db.org/toxins/T3D0772 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Ethylene glycol] {{en}}


[[Luokka:Alkoholit]]
[[Luokka:Alkoholit]]
[[Luokka:Toksikologia]]
[[Luokka:Myrkylliset kemikaalit]]
[[Luokka:Myrkylliset aineet]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]
[[Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit]]

Nykyinen versio 1. elokuuta 2024 kello 17.41

Etyleeniglykoli
Tunnisteet
Muut nimet Glykoli
Monoetyleeniglykoli (MEG)
1,2-etaanidioli
1,2-dihydroksietaani
CAS-numero 107-21-1
PubChem CID 174
SMILES C(CO)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4(OH)2
Moolimassa 62,1 g/mol[1]
Ulkomuoto väritön, jähmeä neste[1]
Sulamispiste −12,9 °C
Kiehumispiste 197,3 °C
Tiheys 1,1132 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee

Haitallinen

Etyleeniglykoli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli, koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman siirappimainen makea neste. Etyleeniglykolin rakennekaava on HOCH2CH2OH, leimahduspiste 111 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä glykoli, monoetyyliglykoli, etan-1,2-dioli ja 1,2-dihydroksietaani. Sen viskositeetti on 16,1 N·s/m2.

Etyleeniglykoli liukenee täysin veteen, alkoholiin ja asetoniin sekä huonosti mm. bentseeniin, tolueeniin, dikloorietaaniin ja kloroformiin. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas kloorisulfonihapon, fosfori(V)sulfidin, perkloorihapon, savuavan rikkihapon ja rikkihapon kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä hapen, aldehydien, happojen ja muiden hapettimien kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.

Teollisesti etyleeniglykolia tuotetaan etyleenistä. Etyleenistä tehdään ensin etyleenioksidia, joka reakoitutetaan veden kanssa.

Myrkyllisyys

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Useimpien alkoholien tavoin etyleeniglykoli on myrkyllinen yhdiste. Elimistössä etyleeniglykoli muuttuu aineenvaihdunnassa ensin glykolialdehydiksi, joka puolestaan hapettuu glykolihapoksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi. Juuri glyoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen asidoosin ja munuaisvauriot, joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa (0,5 dl) etyleeniglykolia riittää tappamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä keskushermostoon ja munuaisiin. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti ensiapuun. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi maitoa tai vettä hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava fomepitsoli on alkoholidehydrogenaasin kilpaileva inhibiittori[2]. Alkoholidehydrogenaasi on entsyymi, joka kiihdyttää reaktiota, jossa alkoholit hapettuvat vastaavaksi aldehydeiksi.

Historia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleeniglykolia valmisti ensimmäisen kerran ranskalainen kemisti Charles Wurtz vuonna 1859. Laajamittainen teollinen tuotanto alkoi vuonna 1937.

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleeniglykolin ja veden seoksen sulamispiste on matalampi kuin veden sulamispiste. Seos kestää kovaa pakkasta jäätymättä. Tästä syystä etyleeniglykolia käytetään autojen jäähdytysnesteissä parantamaan pakkaskestävyyttä.

Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös propyleeniglykolia, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Etyleeniglykolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.7.2011
  2. ↑ Velez LI, Shepherd G, Lee YC, Keyes DC: Ethylene glycol ingestion treated only with fomepizole. J Med Toxicol, 2007, 3. vsk, nro 3, s. 125–8. PubMed:18072148. doi:10.1007/BF03160922. ISSN 1556-9039. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Etyleeniglykoli.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Etyleeniglykoli&oldid=22547251”