Ladderane
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| Ladderane | |
| Image illustrative de l’article Ladderane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Ladderane |
| No CE | « Ladderane » dans L'Encyclopédie canadienne, Historica Canada, 1985–. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2n+2H2n+6 |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Un ladderane est une molécule organique de formule générale C2n+2H2n+6 avec n ≥ 3 et contenant deux ou plusieurs cycles cyclobutane fusionnés. Les molécules de cette famille n'ont que des liaisons simples. Les cyles fusionnés à quatre carbone font ressembler la molécule à une échelle, d'où le nom de cette famille de composés. Ils peuvent être formés par réduction d'une double-liaison carbone-carbone en liaison simple avec formation concomitante d'une liaison carbone-carbone fermant un cycle cyclobutane[1],[2].
La géométrie des ladderanes est très contrainte car les ligands sur les atomes de carbone ne peuvent pas se positionner dans l'angle de liaison naturel. De façon totalement inattendue, des lipides à chaîne latérale de type ladderane ont été trouvés dans des organismes vivants[1], notamment l'acide pentacycloanammoxique[3] dont le nom vient de ce qu'il a été trouvé dans des bactéries réalisant le processus d'anammox (oxydation anaérobie de l'ammonium) à 90 m sous la surface de la mer Noire. On pense que cet acide gras permet la formation d'une membrane dense et robuste capable de protéger ces organismes de l'effet toxique de l'hydroxylamine et de l'hydrazine produites lors de production de diazote et d'eau à partir de l'ion nitrite NO2– et de l'ammoniac NH3[4].
Notes et références
- Nouri, D H, Tantillo, D J, « They Came from the Deep: Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes », Curr. Org. Chem., vol. 10, , p. 2055–2074 (DOI 10.2174/138527206778742678)
- Nouri, D H et Tantillo, D J « Ladderane Formation Mechanisms: The Uphill Battle »
— « (ibid.) », dans 232nd American Chemical Society National Meeting, San Francisco, CA, 10-14 septembre 2006, COMP 247 - J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik et M. S. M. Jetten, « Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane », Nature, vol. 419, , p. 708–712 (DOI 10.1038/nature01128)
- Vincent Mascitti et E. J. Corey, « Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid », J. Am. Chem. Soc., vol. 128, no 10, , p. 3118 (DOI 10.1021/ja058370g)
