Tetrahydrofuraan: verschil tussen versies

Tetrahydrofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetrahydrofuraan
	Tetrahydrofuraan in een fles
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O
IUPAC-naam	oxolaan
Andere namen	1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan
Molmassa	72,10572 g/mol
SMILES	C1CCCO1
InChI	1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
CAS-nummer	109-99-9
EG-nummer	203-726-8
PubChem	8028
Wikidata	Q278332
Beschrijving	Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Vergelijkbaar met	di-ethylether
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H319 - H335 - H302 - H351
EUH-zinnen	EUH019
P-zinnen	P210 - P261 - P280 - P301+P312+P330 - P305+P351+P338 - P370+P378 - P403+P235
Carcinogeen	Ja
Omgang	Draag veiligheidshandschoenen, uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte.
Opslag	In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
EG-Index-nummer	603-025-00-0
VN-nummer	2056
ADR-klasse	3
MAC-waarde	590 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,886 g/cm³
Smeltpunt	−108 °C
Kookpunt	66 °C
Vlampunt	−14 °C
Brekingsindex	1,4072
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 15 jan 2024 om 19:32

Tetrahydrofuraan (THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals pvc, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke pvc-folie zoals vijverfolie.

Synthese

Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Daartoe wordt eerst ethyn in reactie gebracht met formaldehyde, waardoor 1,4-butyndiol ontstaat, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot 1,4-butaandiol:^[1]

Een tweede productiemethode gaat uit van 1,3-butadieen.^[1] Deze verbinding wordt met azijnzuur bij 80 °C en over een palladium-telluur-katalysator geoxideerd tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat 1,4-butaandioldiacetaat, dat door hydrolyse met water wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:

Een andere manier is de hydrogenering van furaan.

Eigenschappen en reacties

Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. Tetrahydrofuraan vormt gemakkelijk peroxiden resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.

Vorming van peroxiden met THF

Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op di-ethylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals lithium- en natriumionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in di-ethylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is aprotisch en heeft een permittiviteit van 7,6.

Toepassingen

Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke zuren of elektrofielen (zoals trityltetrafluorboraat) gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):

Synthese van poly(tetramethyleen)glycol

Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elastaan (Spandex).

Zie ook

Externe links

tetrahydrofuraan - International Chemical Safety Card
(en) MSDS van tetrahydrofuraan (gearchiveerd)

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b (de) H. Müller (2005) - Tetrahydrofuran, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

[Muller-1] (de) H. Müller (2005) - Tetrahydrofuran, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

[1]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
 {{Infobox chemische stof
 | Naam = Tetrahydrofuraan
-| afbeelding1 = Tetrahydrofuran acsv.svg
+| afbeelding1 = Tetrahydrofuran.svg
 | afbeeldingbreedte1 = 150
-| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van Tetrahydrofuraan
+| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van tetrahydrofuraan
-| afbeelding2 =
+| afbeelding2 = Tetrahydrofuran sample.jpg
-| onderschrift2 =
+| onderschrift2 = Tetrahydrofuraan in een fles
 | afbeelding3 =
 | onderschrift3 =
 | afbeelding4 =
 | onderschrift4 =
-| Formule = [[Koolstof|C]]<sub>4</sub>[[Waterstof (element)|H]]<sub>8</sub>[[Zuurstof (element)|O]]
+| Formule = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
 | Molgewicht = 72,10572
 | SMILES = C1CCCO1
-| InChI = InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
+| InChI = 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
 | IUPAC = oxolaan
-| AndereNamen = 1,4-epoxybutaan; butyleenoxide;<br />cyclotetramethyleenoxide; furanidine;<br />oxacyclopentaan
+| AndereNamen = 1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan
 | CAS = 109-99-9
 | EINECS = 203-726-8
 | PubChem = 8028
 | EG = 603-025-00-0
-| VN =
+| VN =2056
-| Beschrijving = kleurloze, ontvlambare vloeistof
+| Beschrijving = Kleurloze, ontvlambare vloeistof
-| Vergelijkbaar = [[diethylether]]
+| Vergelijkbaar = [[di-ethylether]]
-| AfbWaarsch = [[Bestand:Hazard F.svg|60px]] [[Bestand:Hazard X.svg|60px]]
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|X|G}}
-| TekstWaarsch = '''F''', brandbaar; '''Xi''', irriterend
+| TekstWaarsch = Gevaar
-| Carcinogeen =
+| Carcinogeen =Ja
 | Hygroscopisch =
-| Rzinnen = {{R11}}, {{R19}}, {{R36/37}}
+| Rzinnen = {{H225}} - {{H319}} - {{H335}} - {{H302}} - {{H351}}
+| EUHzinnen = {{EUH019}}
-| Szinnen = {{S2}}, {{S9}}, {{S16}}, {{S23}}
+| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P280}} - {{P301+P312+P330}} - {{P305+P351+P338}} - {{P370+P378}} - {{P403+P235}}
-| Omgang =
+| Omgang =Draag veiligheidshandschoenen, uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte.
-| Opslag =
+| Opslag =In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
-| ADR =
+| ADR =3
 | MAC = 590 mg/m³
 | LethaalRat =
 | LethaalKonijn =
 | MSDS =
-| Aggregatie= vloeibaar, vervluchtigt
+| Aggregatie= vloeibaar
 | Kleur = kleurloos
 | Dichtheid = 0,886
-| Smeltpunt = -108
+| Smeltpunt = −108
 | Kookpunt = 66
-| Vlampunt = -14
+| Vlampunt = −14
 | Zelfontbranding =
 | Dampdruk =
@@ Regel 67: / Regel 68: @@
 }}
-'''Tetrahydrofuraan''' (THF) is een [[Cycloverbinding|cyclische]] [[Ether (chemie)|ether]]. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals [[Polyvinylchloride|PVC]], [[polystyreen]], lijmen en nog niet uitgeharde lakken en [[polyurethaan]]. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke PVC folie zoals vijverfolie.
+'''Tetrahydrofuraan''' (THF) is een [[Cycloverbinding|cyclische]] [[Ether (scheikunde)|ether]]. Het is een zeer goed [[oplosmiddel]] voor polaire verbindingen zoals [[Polyvinylchloride|pvc]], [[polystyreen]], lijmen en nog niet uitgeharde lakken en [[polyurethaan]]. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke pvc-folie zoals vijverfolie.
+== Synthese ==
-Bij kamertemperatuur is THF volledig [[Mengbaarheid|mengbaar]] met water. Omdat het zo'n goed [[Oplossing (scheikunde)|oplosmiddel]] is, is het ook agressief voor de [[huid]]. THF vormt makkelijk [[peroxide]]s resulterend in [[explosief|explosiegevaar]]. Daarom wordt vaak een [[antioxidant]] toegevoegd.
+Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de [[Dehydratie (scheikunde)|dehydratie]] van [[1,4-butaandiol]] met een zure [[katalysator]]. Daartoe wordt eerst [[ethyn]] in reactie gebracht met [[formaldehyde]], waardoor [[1,4-butyndiol]] ontstaat, dat vervolgens [[Hydrogenering|gehydrogeneerd]] wordt tot 1,4-butaandiol:<ref name="Muller">{{de}} {{aut|H. Müller}} (2005) - [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a26_221/abstract;jsessionid=D05921BADD910EDCFC09F1CD69BB871A.d01t02 ''Tetrahydrofuran''], Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</ref>
+:[[Bestand:Tetrahydrofuran synthesis01.svg|443px|left|Synthese van tetrahydrofuraan]]
-Hoewel THF erg veel op [[diëthylether]] lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De [[Vrij elektronenpaar|vrije elektronenparen]] van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor [[waterstofbrug]]vorming of [[solvatatie]] van kleine [[kation]]en zoals de ionen van [[lithium]] en [[natrium]]. Het gevolg is dat de [[anion]]en die bij het lithium- of natrium-ion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in diëthylether. Onder andere in de [[Horner-Wittig-reactie]] wordt hiervan gebruikgemaakt.
+{{Clearleft}}
+Een tweede productiemethode gaat uit van [[1,3-butadieen]].<ref name="Muller" /> Deze verbinding wordt met [[azijnzuur]] bij 80&nbsp;°C en over een [[Palladium (element)|palladium]]-[[telluur]]-katalysator [[Oxidatie|geoxideerd]] tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat [[1,4-butaandioldiacetaat]], dat door [[hydrolyse]] met [[water]] wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:
-THF kan op verschillende manieren gevormd worden. De meest gebruikte is de [[dehydratie (chemie)|dehydratie]] van [[1,4-butaandiol]] met een zure [[katalysator]]. Een andere manier is de [[hydrogenering]] van [[furaan]].
+:[[Bestand:Tetrahydrofuran synthesis02.svg|755px|Synthese van tetrahydrofuraan]]
-THF kan door sterke [[zuur (scheikunde)|zuren]] gepolymeriseerd worden tot een lineair [[polymeer]], [[poly(tetramethyleenether)glycol]] of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):
+{{Clearleft}}
+Een andere manier is de hydrogenering van [[furaan]].
-[[Bestand:Poly(tetramethylene ether)glycol.png|400px]]
+== Eigenschappen en reacties ==
-Dit [[glycol]] wordt vooral gebruikt voor de productie van [[elastomeer|elastomere]] [[polyurethaan|polyurethanen]], in het bijzonder polyurethaanvezels zoals [[elasthan]] (Spandex).
+Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig [[Mengbaarheid|mengbaar]] met water. Omdat het zo'n goed [[Oplossing (scheikunde)|oplosmiddel]] is, is het ook agressief voor de [[huid]]. Tetrahydrofuraan vormt gemakkelijk [[peroxide]]n resulterend in [[explosief|explosiegevaar]]. Daarom wordt vaak een [[antioxidant]] toegevoegd.
+:[[Bestand:Tetrahydrofuran peroxide formation.svg|300px|left|Vorming van peroxiden met THF]]
+{{Clearleft}}
+Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op [[di-ethylether]] lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De [[Vrij elektronenpaar|vrije elektronenparen]] van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor [[waterstofbrug]]vorming of [[solvatatie]] van kleine [[Ion (deeltje)|kation]]en zoals [[Lithium (element)|lithium-]] en [[natrium]]ionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in di-ethylether. Onder andere in de [[Horner-Wittig-reactie]] wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is [[Aprotisch oplosmiddel|aprotisch]] en heeft een [[permittiviteit]] van 7,6.
+== Toepassingen ==
+Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke [[zuur (scheikunde)|zuren]] of [[elektrofiel]]en (zoals [[trityltetrafluorboraat]]) gepolymeriseerd worden tot een lineair [[polymeer]], [[poly(tetramethyleenether)glycol]] of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):
+:[[Bestand:Poly(tetramethylene ether)glycol.png|400px|left|Synthese van poly(tetramethyleen)glycol]]
+{{Clearleft}}
+Dit [[Diol|glycol]] wordt vooral gebruikt voor de productie van [[elastomeer|elastomere]] [[polyurethaan|polyurethanen]], in het bijzonder polyurethaanvezels zoals [[elastaan]] (Spandex).
 ==Zie ook==
+* [[Etheenoxide]]
-* [[Oxetaan]], cyclische ether met drie koolstofatomen tegenover vier in THF.
+* [[Oxetaan]]
-* [[Etheenoxide]] (ethyleenoxide, oxiraan), een cyclische ether met twee koolstofatomen.
-==Externe link==
+== Externe links ==
 * {{Link International Chemical Safety Card|id=0578}}
+* {{en}} [https://web.archive.org/web/20181003204434/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927294 MSDS van ''tetrahydrofuraan''] (gearchiveerd)
+{{Appendix}}
 [[Categorie:Cyclische ether]]
 [[Categorie:Oplosmiddel]]
 [[Categorie:Ontvlambare stof]]
-[[ar:رباعي هيدرو الفوران]]
-[[de:Tetrahydrofuran]]
-[[en:Tetrahydrofuran]]
-[[es:Tetrahidrofurano]]
-[[fi:Tetrahydrofuraani]]
-[[fr:Tétrahydrofurane]]
-[[hu:Tetrahidrofurán]]
-[[id:Tetrahidrofuran]]
-[[it:Tetraidrofurano]]
-[[ja:テトラヒドロフラン]]
-[[lv:Tetrahidrofurāns]]
-[[pl:Tetrahydrofuran]]
-[[pt:Tetraidrofurano]]
-[[ru:Тетрагидрофуран]]
-[[sv:Tetrahydrofuran]]
-[[zh:四氢呋喃]]