Tetrahydrofuraan: verschil tussen versies
Regel 89: | Regel 89: | ||
{{Clearleft}} |
{{Clearleft}} |
||
Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op [[diethylether]] lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De [[Vrij elektronenpaar|vrije elektronenparen]] van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor [[waterstofbrug]]vorming of [[solvatatie]] van kleine [[Ion (deeltje)|kation]]en zoals [[Lithium (element)|lithium-]] en [[natriumionen]]. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in diethylether. Onder andere in de [[Horner-Wittig-reactie]] wordt hiervan gebruikgemaakt. |
Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op [[diethylether]] lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De [[Vrij elektronenpaar|vrije elektronenparen]] van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor [[waterstofbrug]]vorming of [[solvatatie]] van kleine [[Ion (deeltje)|kation]]en zoals [[Lithium (element)|lithium-]] en [[natriumionen]]. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in diethylether. Onder andere in de [[Horner-Wittig-reactie]] wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is [[Aprotisch oplosmiddel|aprotisch]] en heeft een [[permittiviteit]] van 7,6. |
||
== Toepassingen == |
|||
Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke [[zuur (scheikunde)|zuren]] gepolymeriseerd worden tot een lineair [[polymeer]], [[poly(tetramethyleenether)glycol]] of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide): |
|||
:[[Bestand:Poly(tetramethylene ether)glycol.png|400px|left|Synthese van poly(tetramethyleen)glycol]] |
:[[Bestand:Poly(tetramethylene ether)glycol.png|400px|left|Synthese van poly(tetramethyleen)glycol]] |
Versie van 4 jun 2012 12:19
Tetrahydrofuraan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van tetrahydrofuraan
| ||||
Tetrahydrofuraan in een fles
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O | |||
IUPAC-naam | oxolaan | |||
Andere namen | 1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan | |||
Molmassa | 72,10572 g/mol | |||
SMILES | C1CCCO1
| |||
InChI | 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| |||
CAS-nummer | 109-99-9 | |||
EG-nummer | 203-726-8 | |||
PubChem | 8028 | |||
Wikidata | Q278332 | |||
Beschrijving | Kleurloze, ontvlambare vloeistof | |||
Vergelijkbaar met | diethylether | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225-H319-H335 | |||
EUH-zinnen | EUH019 | |||
P-zinnen | P210-P261-P305+P351+P338 | |||
EG-Index-nummer | 603-025-00-0 | |||
MAC-waarde | 590 mg/m³ | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,886 g/cm³ | |||
Smeltpunt | -108 °C | |||
Kookpunt | 66 °C | |||
Vlampunt | -14 °C | |||
Brekingsindex | 1,4072 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Tetrahydrofuraan (doorgaans afgekort tot THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals PVC, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke PVC folie zoals vijverfolie.
Synthese
Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Daartoe wordt eerst ethyn in reactie gebracht met formaldehyde, waardoor 1,4-butyndiol ontstaat, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot 1,4-butaandiol:
Een tweede productiemethode gaat uit van 1,3-butadieen. Deze verbinding wordt met azijnzuur bij 80°C en over een palladium-telluur-katalysator geoxideerd tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat 1,4-butaandioldiacetaat, dat door hydrolyse met water wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:
Een andere manier is de hydrogenering van furaan.
Eigenschappen en reacties
Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. Tetrahydrofuraan vormt makkelijk peroxides resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.
Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op diethylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals lithium- en natriumionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in diethylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is aprotisch en heeft een permittiviteit van 7,6.
Toepassingen
Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke zuren gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):
Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elasthan (Spandex).