Tetrahydrofuraan

Tetrahydrofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Tetrahydrofuraan
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O
IUPAC-naam	oxolaan
Andere namen	1,4-epoxybutaan; butyleenoxide; cyclotetramethyleenoxide; furanidine; oxacyclopentaan
Molmassa	72,10572 g/mol
SMILES	C1CCCO1
InChI	InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
CAS-nummer	109-99-9
EG-nummer	203-726-8
PubChem	8028
Wikidata	Q278332
Beschrijving	kleurloze, ontvlambare vloeistof
Vergelijkbaar met	diethylether
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225-H319-H335-EUH019
P-zinnen	P210-P233-P243-P305+P351+P338
EG-Index-nummer	603-025-00-0
MAC-waarde	590 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar, vervluchtigt
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,886 g/cm³
Smeltpunt	-108 °C
Kookpunt	66 °C
Vlampunt	-14 °C
Brekingsindex	1,4072
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrahydrofuraan (THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals PVC, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke PVC folie zoals vijverfolie.

Bij kamertemperatuur is THF volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. THF vormt makkelijk peroxides resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.

Hoewel THF erg veel op diëthylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals de ionen van lithium en natrium. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natrium-ion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in diëthylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt.

THF kan op verschillende manieren gevormd worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Een andere manier is de hydrogenering van furaan.

THF kan door sterke zuren gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):

Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elasthan (Spandex).

Zie ook

• Oxetaan, cyclische ether met drie koolstofatomen tegenover vier in THF.
• Etheenoxide (ethyleenoxide, oxiraan), een cyclische ether met twee koolstofatomen.

Externe link

•  tetrahydrofuraan - International Chemical Safety Card