Wikipedia

Chinina: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycja
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
m Dodano kategorię "Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia" za pomocą HotCat
Dod. linki
Znaczniki: VisualEditor Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej)
 
(Nie pokazano 41 wersji utworzonych przez 30 użytkowników)
Linia 1:
{{dopracować|więcej przypisów=2018-06}}
{{Związek chemiczny infobox
|nazwa = Chinina
|1. grafika = Quinine structure.pngsvg
|opis 1. grafiki =
|2. grafika = Quinine3Dan.gif
Linia 8 ⟶ 9:
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = (''R'')-[(2''S'',4''S'',5''R'')-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol
|nazwy farmaceutyczne = ''Chinini hydrochloridum''<ref name="FP6">{{cytuj książkęFP6|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VI|rok=2002 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=83-88157-18-3 |stronys=1176}}</ref><br />''Chinini sulfas''
|inne nazwy =
|wzór sumaryczny = C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|inne wzory =
|masa molowa = 324,42
|wygląd = biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek<ref name="FP8">{{cytuj książkęFP8|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-53-0 |stronys=3491}}</ref>
|SMILES = COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
|numer CAS = {{CAS|130-95-0}}<br />{{CAS|6119-47-7}} (chlorowodorek)<br />{{CAS|6119-70-6}} (siarczan)
|PubChem = {{PubChem|8549}}
|DrugBank = DB00468
|gęstość =
Linia 23 ⟶ 24:
|g warunki niestandardowe =
|rozpuszczalność w wodzie = 500 mg/l
|rww źródło = <ref>{{ChemIDplus|CAS=130-95-0|nazwa=Quinine|data dostępu=2012-06-17}}</ref>{{r|DrugBank}}<ref name="DB" />
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': łatwo{{r|<ref name="FP6}}" />
|temperatura topnienia = 173–176
|tt źródło = {{r|FP8}}<ref name="AKRONFP8">{{Akron|10000/8534|data dostępu=2012-06-17}}</ref><ref>{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|22620|Sigma|data dostępu=2019-07-23|nazwa=Chinina}}</ref>
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
Linia 36 ⟶ 37:
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|logP = 3,44<ref name="DB" />
|kwasowość =
|zasadowość = 4pK<sub>a1</sub> = 5,8707; pK<sub>a2</sub> = 9,7<ref name="PubChem" />
|lepkość =
|l źródło =
Linia 48 ⟶ 49:
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|22620|Sigma|data dostępu=2019-07-23}}
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|07|08}}
|hasło GHS = Dgr
|zwroty H = {{Zwroty H|315|317|319|334|335}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|zwroty P = {{Zwroty P|261|280|284|304+340|305+351+338|342+311}}
|zagrożenia UE źródło = MSDS
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|Xn}}
|zwroty R = {{Zwroty R|36/37/38|42/43}}
|zwroty S = {{Zwroty S|22|26|36/37|45}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|zdrowie=2}}
|NFPA 704 źródło = <ref>{{rSigma-Aldrich|AKRONMSDS=tak|22620|Sigma|data dostępu=2019-07-23|język=en}}</ref>
|temperatura zapłonu =
|tz źródło =
Linia 86 ⟶ 83:
|wikisłownik = chinina
}}
'''Chinina''' ([[łacina|{{łac.]] ''Chininum''|chininum}}), C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>{{chem2|C20H24N2O2}} – [[związekZwiązki organicznyorganiczne|organiczny związek chemiczny]], [[Alkaloidy|alkaloid]] o gorzkim smaku, znajdujący się w korze [[Chinowiec|drzewa chinowego]] rosnącego w [[Ameryka Południowa|Ameryce Południowej]] w [[Andy|Andach]]. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw [[malaria|malarii]].<ref Obecniename="StB1" />. zostałaZostała zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdyw występujewypadku opornośćoporności na [[chlorochina|chlorochinę]]. Ponadto chinina posiada własności [[gorączka|przeciwgorączkowe]], [[zapalenie|przeciwzapalne]] i [[ból|przeciwbólowe]]. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – [[tonik]]owi<ref>{{Cytuj |autor = Marek Ples |tytuł = Roślinne trucizny. Alkaloidy i ich wykrywanie |czasopismo = Biologia w Szkole |wydanie = 2 (2018) |miejsce = Poznań |wydawca = Forum Media Polska |s = 59–63 |url = http://weirdscience.eu/Ro%C5%9Blinne%20trucizny%20-%20alkaloidy%20i%20ich%20wykrywanie.html}}</ref>.▼
 
== Właściwości fizykochemiczne ==
▲'''Chinina''' ([[łacina|łac.]] ''Chininum''), C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]], [[Alkaloidy|alkaloid]] o gorzkim smaku, znajdujący się w korze [[Chinowiec|drzewa chinowego]] rosnącego w [[Ameryka Południowa|Ameryce Południowej]] w [[Andy|Andach]]. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw [[malaria|malarii]]. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na [[chlorochina|chlorochinę]]. Ponadto chinina posiada własności [[gorączka|przeciwgorączkowe]], [[zapalenie|przeciwzapalne]] i [[ból|przeciwbólowe]]. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – [[tonik]]owi.
Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim [[Smak (fizjologia)|smaku]]. [[Temperatura topnienia]]: 177&nbsp;°{{C|177}} (bezwodny) lub 57&nbsp;°{{C|57}} ([[Hydraty|hydrat]]).▼
 
Związek ten jestJest trudno [[rozpuszczalność|rozpuszczalnyrozpuszczalna]] w [[woda|wodzie]], rozpuszczalnyrozpuszczalna w [[oleje|olejach]], [[benzyna|benzynie]], [[Alkohol etylowy|etanoluetanol]]u, [[etery|eterach]], [[chloroform]]ie, [[gliceryna|glicerynie]] i [[Kwasy|kwasach]].▼
== Własności fizyko-chemiczne ==
▲Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim [[Smak (fizjologia)|smaku]]. [[Temperatura topnienia]]: 177&nbsp;°C (bezwodny) lub 57&nbsp;°C ([[Hydraty|hydrat]]).
 
Chinina i [[chinidyna]] należą do [[pochodna (chemia)|pochodnych]] [[chinolina|chinoliny]]. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie [[Diastereoizomery|diastereoizomerami]], które różnią się jedynie [[konfiguracja absolutna|konfiguracją absolutną]] na [[atom]]ie [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami [[farmakokinetyka|farmakokinetycznymi]], jednak każdy z nichoba oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje równieżwykazują słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.▼
▲Związek ten jest trudno [[rozpuszczalność|rozpuszczalny]] w [[woda|wodzie]], rozpuszczalny w [[oleje|olejach]], [[benzyna|benzynie]], [[Alkohol etylowy|etanolu]], [[etery|eterach]], [[chloroform]]ie, [[gliceryna|glicerynie]] i [[Kwasy|kwasach]].
 
Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie [[nadfioletUltrafiolet|nadfioletu]]u o maksimach przy długościach fali 250 i 350 &nbsp;nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną [[fluorescencja|fluorescencję]] o maksimum emisji przy [[Długość fali|długości fali]] ok. 450 &nbsp;nm<ref name="Nery">{{cytuj pismo |autor = Ana Luiza P. Nery |autor2 = Rodrigo M. Liegel |autor3 = Carmen Fernandez |tytuł = Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments |url = http://web.archive.org/web/20150423033821/http://chem.sci.utsunomiya-u.ac.jp:80/v13n2/22ALP_Nery/ALPNery.html |czasopismo = Chemical Education Journal |wydawca = The SCCJ School of Chemistry |wydanie = 13 |wolumin = 2 |język = en |data = 2009-10-3|url=http://chem.sci.utsunomiya-u.ac.jp/v13n2/22ALP_Nery/ALPNery.html#_Hlk24141616703 |data dostępu = 2011-11-02}}</ref>.▼
▲Chinina i [[chinidyna]] należą do [[pochodna (chemia)|pochodnych]] [[chinolina|chinoliny]]. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie [[Diastereoizomery|diastereoizomerami]], które różnią się jedynie [[konfiguracja absolutna|konfiguracją absolutną]] na [[atom]]ie [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami [[farmakokinetyka|farmakokinetycznymi]], jednak każdy z nich oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje również słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.
 
▲Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie [[nadfiolet]]u o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną [[fluorescencja|fluorescencję]] o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm<ref name="Nery">{{cytuj pismo|autor=Ana Luiza P. Nery|autor2=Rodrigo M. Liegel|autor3=Carmen Fernandez|tytuł=Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments|czasopismo=Chemical Education Journal|wydawca=The SCCJ School of Chemistry|wydanie=13|wolumin=2|język=en|data=2009-10-3|url=http://chem.sci.utsunomiya-u.ac.jp/v13n2/22ALP_Nery/ALPNery.html#_Hlk241416167|data dostępu=2011-11-02}}</ref>.
 
== Działanie lecznicze ==
Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. [[Malaria]] jest chorobą wywołaną przez [[Pasożytnictwo|pasożyta]] z rodzinyrodzaju ''[[Zarodziec|Plasmodium]]''. Chinina działa poprzez tworzenie [[Związki kompleksowe|kompleksów]] z [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] [[Zarodziec malarycznypasmowy|zarodźca malarycznego]], co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek. Chinina jest zatem [[jad protoplazmatyczny{{fakt|jadem protoplazmatycznym]] dla tego drobnoustrojudata=2020-01}}.
 
Oprócz zarodźca malarii chininaChinina działa słabiej na niektóre [[pierwotniaki]] i [[bakterie]]. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu [[malaria|malarii]].
 
Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy [[Neurotoksyny|neurotoksyczne]] jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.
 
== Zastosowanie pozalecznicze ==
Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do [[Woda gazowana|napojów gazowanych]] o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem[[tonik]]iem i często jest składnikiem [[Koktajl alkoholowy|koktajli alkoholowych]], szczególnie w kombinacji z [[gin]]em ([[gin z tonikiem]]).
 
Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej [[stężenie]] nie przekracza określonej wartości, np. Ww [[Stany Zjednoczone|Stanach Zjednoczonych]] i [[Kanada|Kanadzie]] dopuszczalne stężenie nie może przekraczać 83 [[ppm]]Sposoby (mg/kg).zapisu Wbezwymiarowego [[Polska|Polsce]]stosunku idwóch innych krajach [[Unia Europejskawielkości|Unii Europejskiejppm]] dopuszczalne stężenie chininy w produktach spożywczych wynosi do 100&nbsp;(mg/kg<ref>Rozporządzenie Ministra Rolnictwa i Rozwoju Wsi z dnia 16 grudnia 2002 r. w sprawie znakowania środków spożywczych i dozwolonych substancji dodatkowych. {{Dziennik Ustaw|2002|220|1856}}</ref><ref>[http://eur-lex.europa.eu/legal-content/PL/ALL/?uri=CELEX:32002L0067 Dyrektywa Komisji Europejskiej 2002/67/WE z dnia 18 lipca 2002 r. w sprawie etykietowania artykułów spożywczych zawierających chininę oraz artykułów żywnościowych zawierających kofeinę]</ref>).
 
Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych stosowanych w nauczaniu nauk przyrodniczych<ref name="Nery" />.
 
{{== Przypisy}} ==
<references responsive>
<ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00468|nazwa=Quinine|data dostępu=}}</ref>
<ref name="PubChem">{{PubChem|cid=8549|nazwa=Quinine sulfate|data dostępu=}}</ref>
<ref name="StB1">{{StB1|strony=37}}</ref>
</references>
 
{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Klasyfikacja ATC|M09|P01}}
 
{{Kontrola autorytatywna}}
 
[[Kategoria:Alkaloidy]]
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/wiki/Chinina”