Chinina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne techniczne i red. |
Kruczysław (dyskusja | edycje) Dod. linki Znaczniki: VisualEditor Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej) |
||
| (Nie pokazano 19 wersji utworzonych przez 13 użytkowników) | |||
Linia 9:
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = (''R'')-[(2''S'',4''S'',5''R'')-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol
|nazwy farmaceutyczne = ''Chinini hydrochloridum''<ref name="FP6">{{
|inne nazwy =
|wzór sumaryczny = C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|inne wzory =
|masa molowa = 324,42
|wygląd = biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek<ref name="FP8">{{
|SMILES = COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
|numer CAS =
|PubChem =
|DrugBank = DB00468
|gęstość =
Linia 24:
|g warunki niestandardowe =
|rozpuszczalność w wodzie = 500 mg/l
|rww źródło = <ref>{{ChemIDplus|CAS=130-95-0|nazwa=Quinine|data dostępu=2012-06-17}}</ref>
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': łatwo
|temperatura topnienia = 173–176
|tt źródło =
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
Linia 37:
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|logP = 3,44
|kwasowość =
|zasadowość = pK<sub>a1</sub> = 5,07; pK<sub>a2</sub> = 9,7
|lepkość =
|l źródło =
Linia 83:
|wikisłownik = chinina
}}
'''Chinina''' ({{łac.|chininum}}), {{chem2|C20H24N2O2}} – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[Alkaloidy|alkaloid]] o gorzkim smaku, znajdujący się w korze [[Chinowiec|drzewa chinowego]] rosnącego w [[Ameryka Południowa|Ameryce Południowej]] w [[Andy|Andach]]. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw [[malaria|malarii]]<ref name="StB1" />. Została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj w wypadku oporności na [[chlorochina|chlorochinę]]. Ponadto chinina posiada własności [[gorączka|przeciwgorączkowe]], [[zapalenie|przeciwzapalne]] i [[ból|przeciwbólowe]]. Jest wykorzystywana do nadawania smaku [[tonik]]owi<ref>{{Cytuj |autor = Marek Ples |tytuł = Roślinne
▲'''Chinina''' ({{łac.|chininum}}), {{chem2|C20H24N2O2}} – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[Alkaloidy|alkaloid]] o gorzkim smaku, znajdujący się w korze [[Chinowiec|drzewa chinowego]] rosnącego w [[Ameryka Południowa|Ameryce Południowej]] w [[Andy|Andach]]. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw [[malaria|malarii]]. Została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj w wypadku oporności na [[chlorochina|chlorochinę]]. Ponadto chinina posiada własności [[gorączka|przeciwgorączkowe]], [[zapalenie|przeciwzapalne]] i [[ból|przeciwbólowe]]. Jest wykorzystywana do nadawania smaku [[tonik]]owi<ref>{{Cytuj |autor = Marek Ples |tytuł = Roślinne trucizny. Alkaloidy i ich wykrywanie |czasopismo = Biologia w Szkole |wydanie = 2 (2018) |miejsce = Poznań |wydawca = Forum Media Polska|s = 59–63 |url = http://weirdscience.eu/Ro%C5%9Blinne%20trucizny%20-%20alkaloidy%20i%20ich%20wykrywanie.html}}</ref>.
== Właściwości fizykochemiczne ==
Linia 93 ⟶ 92:
Chinina i [[chinidyna]] należą do [[pochodna (chemia)|pochodnych]] [[chinolina|chinoliny]]. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie [[Diastereoizomery|diastereoizomerami]], które różnią się jedynie [[konfiguracja absolutna|konfiguracją absolutną]] na [[atom]]ie [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami [[farmakokinetyka|farmakokinetycznymi]], jednak oba oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazują słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.
Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie [[Ultrafiolet|nadfioletu]] o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną [[fluorescencja|fluorescencję]] o maksimum emisji przy [[Długość fali|długości fali]] ok. 450 nm<ref name="Nery">{{cytuj pismo |autor = Ana Luiza P. Nery |autor2 = Rodrigo M. Liegel |autor3 = Carmen Fernandez |tytuł = Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments
== Działanie lecznicze ==
Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. [[Malaria]] jest chorobą wywołaną przez [[Pasożytnictwo|pasożyta]] z rodzaju ''[[Zarodziec|Plasmodium]]''. Chinina działa poprzez tworzenie [[Związki kompleksowe|kompleksów]] z [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] [[Zarodziec pasmowy|zarodźca malarycznego]], co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek{{fakt|data=2020-01}}.
Chinina działa słabiej na niektóre [[pierwotniaki]] i [[bakterie]]. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.
Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy [[Neurotoksyny|neurotoksyczne]] jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.
== Zastosowanie pozalecznicze ==
Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do [[Woda gazowana|napojów gazowanych]] o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest [[tonik]]iem i często jest składnikiem [[Koktajl alkoholowy|koktajli alkoholowych]], szczególnie w kombinacji z [[gin]]em ([[gin z tonikiem]]).
Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej [[stężenie]] nie przekracza określonej wartości, np. w [[Stany Zjednoczone|Stanach Zjednoczonych]] i [[Kanada|Kanadzie]] nie może przekraczać 83 [[Sposoby zapisu bezwymiarowego stosunku dwóch wielkości|ppm]] (mg/kg).
Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych w nauczaniu nauk przyrodniczych
== Przypisy ==
<references responsive>
<ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00468|nazwa=Quinine|data dostępu=}}</ref>
<ref name="PubChem">{{PubChem|cid=8549|nazwa=Quinine sulfate|data dostępu=}}</ref>
<ref name="StB1">{{StB1|strony=37}}</ref>
</references>
{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
| |||