Kwas masłowy: Różnice pomiędzy wersjami

Kwas masłowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas butanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas propanokarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	C3H7COOH; CH3(CH2)2COOH
Masa molowa	88,11 g/mol
Wygląd	oleista ciecz o charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	107-92-6
PubChem	264
DrugBank	DB03568
SMILES
	CCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
	InChIKey
	FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,96 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura wrzenia	163 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-06-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Żrący; (C)
Zwroty R	R34
Zwroty S	S1/2, S26, S36, S45
Temperatura zapłonu	72 °C
Numer RTECS	ES5425000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 11:56, 20 cze 2024

Kwas masłowy, kwas butanowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom^[2]. Jego sole i estry to maślany.

Otrzymywanie

Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. masłowej fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH₃COONa) i etanolanu sodu (CH₃CH₂ONa) w temperaturze 205 °C.

W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)₂), gdyż maślan wapnia jest nierozpuszczalny w wodzie.

Właściwości

W mniejszych stężeniach (10–100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem^{[potrzebny przypis]}. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i ozonowanie^[4].

Zastosowanie

Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych^[2], barwników i leków.

Estry kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.

Znaczenie w fizjologii i medycynie

Badania fizjologii przewodu pokarmowego wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako substrat używany przez komórki nabłonka jelitowego do produkcji energii.

Kwas masłowy dostarczany w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) praktycznie nie ma znaczenia, ponieważ jest zużywany zanim dotrze do jelita cienkiego.

W jelicie grubym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione węglowodany i oligomery heksozy.

Fizjologiczne znaczenie kwasu masłowego polega na jego oddziaływaniu na:

ścianę jelit
florę bakteryjną jelit
narządy i tkanki poza przewodem pokarmowym, po wchłonięciu go do krwi

Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego^[5].

Stosowany jest w formie soli sodowej jako preparat wspomagający przy leczeniu zespołu jelita drażliwego i innych zaburzeniach przewodu pokarmowego^[6]^[7]. Dostępne w Polsce preparaty zawierające tę sól to Debutir, Intesta i Gastrobutin IBS (stan na 2018 r.)^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Kwas masłowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Kwas masłowy. ozonpiorun.pl, 2015-11-23. [dostęp 2016-11-25].
↑ TomaszT. Banasiewicz TomaszT. i inni, Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit, „Przegląd Gastroenterologiczny”, 5 (6), 2010, s. 329–334, DOI: 10.5114/pg.2010.18476 .
↑ Debutir [online], www.debutir.pl [dostęp 2018-09-18] .
↑ Debutir (maślan sodu) – kapsułki [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19] .
↑ Maślan sodu [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19] .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .

[CLI-3] Kwas masłowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[ozon-4] Kwas masłowy. ozonpiorun.pl, 2015-11-23. [dostęp 2016-11-25].

[PGastro-5] TomaszT. Banasiewicz TomaszT. i inni, Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit, „Przegląd Gastroenterologiczny”, 5 (6), 2010, s. 329–334, DOI: 10.5114/pg.2010.18476 .

[Debutir-6] Debutir [online], www.debutir.pl [dostęp 2018-09-18] .

[mp2-7] Debutir (maślan sodu) – kapsułki [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19] .

[mp-8] Maślan sodu [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
 {{Związek chemiczny infobox
  |nazwa                      = Kwas masłowy
- |1. grafika                 = Butyric-acid-2D-skeletal.png
+ |1. grafika                 = Butyric acid 200.svg
  |opis 1. grafiki            =
- |2. grafika                 = Butyric acid flat structure.png
+ |rozmiar 1. grafiki         = 120
+ |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
- |3. grafika                 = Butyric-acid-3D-balls.png
+ |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = kwas butanowy
@@ Linia 12: / Linia 13: @@
  |inne wzory                 = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COOH; CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH
  |masa molowa                = 88,11
- |wygląd                     = oleista [[ciecz]]{{r|FPX}} o charakterystycznym zapachu{{r|psc}}
+ |wygląd                     = oleista ciecz{{r|FPX}} o charakterystycznym zapachu{{r|psc}}
  |SMILES                     = CCCC(=O)O
- |numer CAS                  = {{CAS|107-92-6}}
+ |numer CAS                  = 107-92-6
- |PubChem                    = {{PubChem|264}}
+ |PubChem                    = 264
  |DrugBank                   =
  |gęstość                    = 0,96
@@ Linia 47: / Linia 48: @@
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
- |karta charakterystyki      =
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|numer = b103500|marka= aldrich|wynik= infobox |data dostępu= 2024-06-16}}
  |zagrożenia GHS źródło      = {{CLI|132308|CLP=tak|data dostępu=2015-04-10}}
  |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|05}}
@@ Linia 71: / Linia 72: @@
  |podobne związki            =
  |commons                    =
+ |wikisłownik                = kwas masłowy
 }}
-'''Kwas masłowy''' (''kwas butanowy'') – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[kwasy karboksylowe|kwasów karboksylowych]]. Występuje w zjełczałym [[masło|maśle]], nadaje lekko gorzki posmak wielu [[ser]]om{{r|psc}}. Jego [[sole]] i [[estry]] to [[maślany]].
+'''Kwas masłowy''', kwas butanowy – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[kwasy karboksylowe|kwasów karboksylowych]]. Występuje w zjełczałym [[masło|maśle]], nadaje lekko gorzki posmak wielu [[ser]]om{{r|psc}}. Jego [[sole]] i [[estry]] to [[maślany]].
 == Otrzymywanie ==
-Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. [[fermentacja masłowa|masłowej fermentacji]] [[skrobia|skrobi]], w której do [[woda|wodnego]] [[roztwór|roztworu]] skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (''[[Laseczka sienna|Bacillus subtilis]]''). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie [[tlenek węgla|tlenku węgla]] (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH<sub>3</sub>COONa) i etanolanu sodu (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa) w temperaturze 205&nbsp;°C.
+Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. [[fermentacja masłowa|masłowej fermentacji]] [[skrobia|skrobi]], w której do [[woda|wodnego]] [[roztwór|roztworu]] skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (''[[Laseczka sienna|Bacillus subtilis]]''). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie [[tlenek węgla|tlenku węgla]] (CO) przez mieszaninę [[octan sodu|octanu sodu]] (CH<sub>3</sub>COONa) i [[etanolan sodu|etanolanu sodu]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>ONa) w temperaturze 205&nbsp;°C.
-W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go [[wodorotlenek wapnia|wodorotlenkiem wapnia]] (Ca(OH)<sub>2</sub>), gdyż [[Maślan wapnia|sól wapniowa kwasu masłowego]] jest nierozpuszczalna w wodzie.
+W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez [[strącanie]] go [[wodorotlenek wapnia|wodorotlenkiem wapnia]] (Ca(OH)<sub>2</sub>), gdyż [[maślan wapnia]] jest nierozpuszczalny w wodzie.
 == Właściwości ==
-W mniejszych stężeniach (10–100 [[Sposoby zapisu bezwymiarowego stosunku dwóch wielkości|ppm]]) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione [[mleko|mlekiem]]{{fakt|data=2017-09}}. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i [[ozonowanie]]{{r|ozon}}.
+W mniejszych stężeniach (10–100 [[Sposoby zapisu bezwymiarowego stosunku dwóch wielkości|ppm]]) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego [[zapach]] kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione [[mleko|mlekiem]]{{fakt|data=2017-09}}. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i [[Ozonowanie wody|ozonowanie]]{{r|ozon}}.
 == Zastosowanie ==
-Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych{{r|psc}}, [[substancje barwiące|barwników]] oraz [[lek]]ów.
+Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych{{r|psc}}, [[substancje barwiące|barwników]] i [[lek]]ów.
 [[Estry]] kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład [[maślan butylu]] ma zapach [[ananas]]a.
-== Znaczenie medyczne ==
+== Znaczenie w fizjologii i medycynie ==
-Badania [[Fizjologia|fizjologii]] [[Przewód pokarmowy|przewodu pokarmowego]] wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako [[Substrat (chemia)|substrat]] używany przez [[Komórka|komórki]] [[Nabłonek jelitowy|nabłonka jelitowego]] do produkcji energii.
+Badania [[Fizjologia|fizjologii]] [[Przewód pokarmowy|przewodu pokarmowego]] wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako [[Substrat (chemia)|substrat]] używany przez [[Komórka|komórki]] [[Nabłonek walcowaty|nabłonka jelitowego]] do produkcji energii.
-Ilość kwasu masłowego dostarczanego w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) nie mają praktycznie znaczenia, ponieważ są zużywane zanim dotrą do [[Jelito cienkie|jelita cienkiego]].
+Kwas masłowy dostarczany w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) praktycznie nie ma znaczenia, ponieważ jest zużywany zanim dotrze do [[Jelito cienkie|jelita cienkiego]].
-W jelicie głównym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione [[węglowodany]] i [[oligomery]] [[heksozy]].
+W jelicie grubym kwas masłowy produkowany jest przez [[bakterie]] fermentujące niestrawione [[węglowodany]] i [[oligomery]] [[heksozy]].
-Znaczenie fizjologiczne działania kwasu masłowego polega na oddziaływaniu na:
+Fizjologiczne znaczenie kwasu masłowego polega na jego oddziaływaniu na:
 * ścianę jelit
-* [[Flora bakteryjna jelita|florę bakteryjną jelit]]
+* [[Mikrobiota jelitowa|florę bakteryjną jelit]]
 * [[narząd]]y i [[Tkanka zwierzęca|tkanki]] poza przewodem pokarmowym, po wchłonięciu go do krwi
 Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego{{r|PGastro}}.
+Stosowany jest w formie [[maślan sodu|soli sodowej]] jako preparat wspomagający przy leczeniu [[zespół jelita drażliwego|zespołu jelita drażliwego]] i innych zaburzeniach przewodu pokarmowego{{r|Debutir|mp2}}. Dostępne w Polsce preparaty zawierające tę sól to ''Debutir'', ''Intesta'' i ''Gastrobutin IBS'' (stan na 2018 r.){{r|mp}}.
-{{Przypisy|przypisy=
-# <ref name="FPX">{{Cytuj książkę | autor = [[Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne]] | tytuł = Farmakopea Polska X | rok = 2014 | wydawca = Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych | miejsce = Warszawa | isbn = 978-83-63724-47-4 | strony = 4276}}</ref>
+== Przypisy ==
-# <ref name="ozon">{{Cytuj stronę | url = http://ozonpiorun.pl/kwas-maslowy| tytuł = Kwas masłowy | opublikowany = ozonpiorun.pl | data = 2015-11-23 | data dostępu = 2016-11-25}}</ref>
+<references>
-# <ref name="psc">{{PSChem|strony=212}}</ref>
+<ref name="FPX">{{FPX|s = 4276}}</ref>
-# <ref name="PGastro">{{Cytuj pismo | autor = Tomasz Banasiewicz, Katarzyna Borycka-Kiciak, Agnieszka Dobrowolska-Zachwieja, Jerzy Friediger, Adam Kiciak, Piotr Krokowicz, Ewa Małecka-Panas, Piotr Pietrzak, Grażyna Rydzewska, Wiesław Tarnowski, Romuald Zabielski | tytuł = Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit | czasopismo = Przegląd Gastroenterologiczny | wydawca = Termedia | wolumin = 5 | strony = 329–334 | doi = https://doi.org/10.5114/pg.2010.18476}}</ref>
+<ref name="ozon">{{Cytuj stronę |url = http://ozonpiorun.pl/kwas-maslowy| tytuł = Kwas masłowy |opublikowany = ozonpiorun.pl |data = 2015-11-23 |data dostępu = 2016-11-25}}</ref>
-}}
+<ref name="psc">{{PSChem|s=212}}</ref>
+<ref name="PGastro">{{Cytuj |autor = Tomasz Banasiewicz, Katarzyna Borycka-Kiciak, Agnieszka Dobrowolska-Zachwieja, Jerzy Friediger, Adam Kiciak, Piotr Krokowicz, Ewa Małecka-Panas, Piotr Pietrzak, Grażyna Rydzewska, Wiesław Tarnowski, Romuald Zabielski |tytuł = Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit |czasopismo = Przegląd Gastroenterologiczny |wolumin = 5 |numer=6| s = 329–334 |doi =10.5114/pg.2010.18476 |data=2010-12-08}}</ref>
+<ref name="mp">{{Cytuj |url = https://bazalekow.mp.pl/leki/subst.html?id=5276 |tytuł = Maślan sodu |opublikowany = bazalekow.mp.pl |data dostępu = 2018-09-19}}</ref>
+<ref name="mp2">{{Cytuj |url = https://bazalekow.mp.pl/lek/74049,Debutir-kapsulki |tytuł = Debutir (maślan sodu) – kapsułki |opublikowany = bazalekow.mp.pl |data dostępu = 2018-09-19}}</ref>
+<ref name="Debutir">{{Cytuj |url = https://www.debutir.pl/debutir/ |tytuł = Debutir |opublikowany = www.debutir.pl |data dostępu = 2018-09-18}}</ref>
+</references>
+{{Nasycone kwasy karboksylowe}}
 {{Kontrola autorytatywna}}