Escopolamina
 |
Você está visualizando uma edição arquivada desta página, feita por O revolucionário aliado (discussão | contribs) em 02h06min de 26 de julho de 2015. Esta edição pode ser muito diferente da versão atual da página. O endereço URL mostrado no navegador é uma ligação permanente para esta edição. Para mais informações, consulte a página de ajuda sobre histórico de edições. |
 |
| Escopolamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
|
|
| |
| Nome IUPAC | (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00616 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A04,N05CM05, S01FA02 |
| DCB n° | 03514 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H21NO4 |
| Massa molar | 303.33 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 10 - 50% [1] |
| Via(s) de administração | transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular |
| Meia-vida biológica | 4,5 h |
| Compostos relacionados | |
| Alcaloides tropânicos relacionados | Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família Solanaceae. Faz parte dos metabólitos secundários das plantas. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos ao S.N.C. (Sistema Nervoso Central) pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.
Etimologia
O nome escopolamina provém do gênero Scopolia. O nome hioscina provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).
A escopolamina age como um antagonista competitivo e reversível no receptor muscarínico. É desta forma classificado como uma droga Anticolinérgica ou como uma droga anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear receptor M2 no coração (M2 acoplado a ptn G inibitória que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (recepitores M1 e M2 ativados por IP3).
Considerações
Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui ínfima lipossolubilidade) o fármaco praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica [2].
In natura, é uma droga altamente tóxica. Uma overdose pode causar delírio, paralisia, torpor ou mesmo morte em doses elevadas. Todavia, os medicamentos produzidos a partir deste composto são constituídos à base de butilbrometo de escopolamina, o que impede a sua ação anticolinérgica a nível central e torna o medicamento seguro para uso.
Referências
- ↑ Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (1989). «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharm. Res. 6 (6): 481–5. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156
- ↑ Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina
Ver também
