Sari la conținut

Tiazolidindionă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Tiazolidindionă

Structura chimică generală a unei tiazolidindione
Identificare
Număr CAS2295-31-0[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem5437[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB11898  Modificați la Wikidata
ChemSpider5242[4]  Modificați la Wikidata
UNIIAA68LXK93C[1]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL85398[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCA10BG  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₃H₃NO₂S[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară116,988 u.a.m.[6]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire125 °C[7]  Modificați la Wikidata

Tiazolidindionele, cunoscute și ca glitazone (după denumirea primului reprezentat, ciglitazonă),[8] reprezintă o clasă de heterociclici cu nucleu pentaatomic de tipul C3NS. Termenul face referire la o clasă de medicamente utilizate ca antidiabetice, în tratamentul diabetului zaharat de tipul 2.[9]

Mecanism de acțiune

[modificare | modificare sursă]

Tiazolidindionele sunt agoniști selectivi ai receptorului nuclear PPARγ (receptor gama activat al proliferării peroxizomale) și acestea scad glicemia prin micșorarea rezistenței la insulină la nivelul țesutului adipos, musculaturii scheletice și ficatului.[10][11]

Cele mai comune glitazone disponibile comercial sunt:[12]

  • Pioglitazonă (Actos) - aprobată pentru uz în Europa
  • Rosiglitazonă (Avandia) - a fost aprobată pentru uz în Europa, dar s-a retras datorită riscurilor
  • Lobeglitazonă (Duvie) - aprobată pentru uz în Coreea

Alte exemple includ (molecule experimentale sau retrase de pe piață):

  1. ^ a b c d 2,4-thiazolidinedione (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b thiazolidine-2,4-dione (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în  
  7. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  8. ^ Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (). „The glitazone family of antidiabetic agents”. Current Pharmaceutical Design. 2: 85–102. 
  9. ^ „Thiazolidinediones, also known as glitazones, are a group of oral anti-diabetic drugs designed to treat patients with type 2 diabetes.”, Diabetes, , accesat în  
  10. ^ Yki-Järvinen H (). „Thiazolidinediones”. N. Engl. J. Med. 351 (11): 1106–18. doi:10.1056/NEJMra041001. PMID 15356308. 
  11. ^ Chigurupati S, Dhanaraj SA, Balakumar P (mai 2015). „A step ahead of PPARγ full agonists to PPARγ partial agonists: therapeutic perspectives in the management of diabetic insulin resistance”. review. European Journal of Pharmacology. 755: 50–7. doi:10.1016/j.ejphar.2015.02.043. PMID 25748601. 
  12. ^ „List of Thiazolidinediones (glitazones)”, Drugs.com, accesat în