Аллиловый спирт: различия между версиями
[непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Нет описания правки |
|||
(не показаны 34 промежуточные версии 23 участников) | |||
Строка 1: | Строка 1: | ||
{{Вещество |
{{Вещество |
||
|картинка= |
|картинка=Prop-2-en-1-ol 200.svg |
||
|картинка3D = Allyl-alcohol-3D-balls-2.png |
|||
|хим. формула=C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O |
|хим. формула=C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O |
||
|молярная масса=58.08 |
|молярная масса=58.08 |
||
Строка 6: | Строка 7: | ||
|темп. кипения=97 |
|темп. кипения=97 |
||
|плотность=0.854 |
|плотность=0.854 |
||
| показатель преломления = 1.4133 |
|||
| растворимость = смешивается |
|||
| темп. вспышки = 21 |
|||
|CAS=107-18-6 |
|CAS=107-18-6 |
||
|SMILES=OCC=C |
|SMILES=OCC=C |
||
}} |
}} |
||
'''Аллиловый спирт''' (2- |
'''Аллиловый спирт''' (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее [[органическое вещество]], относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) [[спирт]]ов. |
||
== Физические свойства == |
|||
== Свойства == |
|||
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом |
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] (28,3% Н<sub>2</sub>О; т. кип. 89,0 °C) |
||
== Химические свойства == |
|||
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет [[галогены]], [[галогеноводороды]], [[Хлорноватистая кислота|HClO]]. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения [[молибден|Мо]] или [[вольфрам|W]]) превращается в [[глицидол]]. Обработкой концентрированной [[соляная кислота|НСl]] при 100°С в присутствии [[хлорид цинка|ZnCl<sub>2</sub>]] или при 20°С в присутствии [[Хлорид меди(II)|CuCl<sub>2</sub>]] образуется [[аллилхлорид]], при пропускании над [[Оксид алюминия|Аl<sub>2</sub>О<sub>3</sub>]] при 200—300 °С — [[диаллиловый эфир]]. Легко образует простые и сложные эфиры.<ref>Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102</ref> |
|||
== Получение == |
== Получение == |
||
*Гидролизом [[ |
* Гидролизом [[аллилхлорид]]а. |
||
<chem>CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl</chem> |
|||
*Изомеризацией [[ |
* Изомеризацией [[оксид пропилена|оксида пропилена]]. |
||
*[[Дегидрирование]]м [[пропанол]]а. |
* [[Дегидрирование]]м [[1-пропанол]]а. |
||
⚫ | |||
: <chem>CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2</chem> |
|||
⚫ | |||
* «Оксоацилированием» [[пропилен]]а до [[аллилацетат]]а с последующим гидролизом. |
|||
: <chem>CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O</chem> |
|||
: <chem>CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa</chem> |
|||
== Применение == |
== Применение == |
||
Применяют для синтеза [[глицерин |
Применяют для синтеза [[глицерин]]а, [[акролеин]]а, [[глицидол]]а и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, [[диаллилфталат]]а. |
||
== Токсикология и безопасность == |
== Токсикология и безопасность == |
||
Весьма ядовит, сильный [[Лакриматоры|лакриматор]], действует на центральную нервную систему, поражает печень, ПДК 2 мг/ |
Весьма ядовит, сильный [[Лакриматоры|лакриматор]], действует на центральную нервную систему, поражает печень ([[гепатотоксин|гепатотоксичен]]), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне. |
||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
{{примечания}} |
||
{{organic-compound-stub}} |
{{organic-compound-stub}} |
||
⚫ | |||
[[Категория:Алкены]] |
|||
[[Категория:Одноатомные спирты]] |
|||
[[de:Allylalkohol]] |
|||
[[Категория:Непредельные спирты]] |
|||
[[en:Allyl alcohol]] |
|||
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]] |
|||
[[fr:Alcool allylique]] |
|||
⚫ | |||
[[ja:アリルアルコール]] |
|||
[[lv:Allilspirts]] |
|||
[[nl:Allylalcohol]] |
|||
[[pl:Alkohol allilowy]] |
|||
[[pt:Álcool alílico]] |
|||
[[sv:Allylalkohol]] |
|||
[[vi:2-Prôpen-1-ol]] |
|||
[[zh:烯丙醇]] |
Текущая версия от 00:20, 18 июня 2020
Аллиловый спирт | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H6O | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 58.08 г/моль | ||
Плотность | 0.854 г/см³ | ||
Поверхностное натяжение | 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4] | ||
Динамическая вязкость | 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5] | ||
Энергия ионизации | 9,63 эВ[6] и 9,67 эВ[7] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −129 °C | ||
• кипения | 97 °C | ||
• вспышки | 21 °C | ||
• самовоспламенения | 378 °C[1][2] и 375 °C[3] | ||
Пределы взрываемости | 2,5 об.%[6][2][…] | ||
Давление пара | 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 15,5[8] | ||
Растворимость | |||
• в воде | смешивается | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1.4133 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,6 ± 0,08 Д[9] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 107-18-6 | ||
PubChem | 7858 | ||
Рег. номер EINECS | 203-470-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | BA5075000 | ||
ChEBI | 16605 | ||
Номер ООН | 1098 | ||
ChemSpider | 13872989 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Физические свойства
[править | править код]Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
[править | править код]Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[10]
Получение
[править | править код]- Гидролизом аллилхлорида.
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[11].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
Применение
[править | править код]Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
[править | править код]Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.
Примечания
[править | править код]- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 5 GESTIS database
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
- ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |