Пара-Метоксиметамфетамин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м Bot: HTTP→HTTPS (v465)
м checkwiki fixes (1, 2, 9, 17, 22, 26, 38, 48, 50, 52, 54, 64, 65, 66, 76, 81, 86, 88, 89, 101)
 
(не показано 8 промежуточных версий 7 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Химический заголовок}}
{{DISPLAYTITLE:''пара''-Метоксиметамфетамин}}
{{Вещество
{{Вещество
| заголовок = ''пара''-Метоксиметамфетамин
|заголовок = ''пара''-Метоксиметамфетамин
| картинка = 4-Methoxymethamphetamine.svg
|картинка = 4-Methoxymethamphetamine.svg
| картинка3D = Para-methoxymethamphetamine.png
|картинка3D = Para-methoxymethamphetamine.png
| картинка малая =
|картинка малая =
| наименование = 1-(4-метоксифенил)-N-метилпропан-2-амин
|наименование = 1-(4-метоксифенил)-N-метилпропан-2-амин
| сокращения =
|сокращения =
| традиционные названия = PMMA, Methyl-MA, DOONE, 4-MMA
|традиционные названия = PMMA, Methyl-MA, DOONE, 4-MMA
| хим. формула =
|хим. формула =
| рац. формула = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO
|рац. формула = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO
| молярная масса = 179,25878
|молярная масса = 179,25878
| темп. плавления =
|темп. плавления =
| темп. кипения =
|темп. кипения =
| темп. разложения =
|темп. разложения =
| состояние =
|состояние =
| плотность =
|плотность =
| динамическая вязкость =
|динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
|кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
|теплоёмкость =
| энтальпия образования =
|энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
|удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
|удельная теплота плавления =
| конст. диссоц. кислоты =
|конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
|растворимость =
| вещество1 = <!--(в) спирте-->
|вещество1 = <!--(в) спирте-->
| растворимость1 =
|растворимость1 =
| вращение =
|вращение =
| координационная геометрия =
|координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
|кристаллическая структура =
| дипольный момент =
|дипольный момент =
| EINECS =
|EINECS =
| SMILES = CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)NC
|SMILES = CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)NC
| RTECS =
|RTECS =
| ЕС =
|ЕС =
| ЛД50 =
|ЛД50 =
| токсичность =
|токсичность =
}}
}}


[[Файл:PMMA tablets.jpg|thumb|left|150px|Таблетки PMMA, изъятые в [[Мэриленд]]е, США]]
[[Файл:PMMA tablets.jpg|thumb|left|150px|Таблетки PMMA, изъятые в [[Мэриленд]]е, США]]


'''''пара''-Метоксиметамфетамин''' ('''PMMA''') — химическое соединение класса [[амфетамины|амфетаминов]]. Обладает [[эмпатоген]]ным действием, аналогичным действию [[3,4-метилендиоксиамфетамин|MDMA]], но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет [[психостимуляторы|стимулирующее]] действие. Иногда продаётся под видом «[[экстази]]».
'''''пара''-Метоксиметамфетамин''' ('''PMMA''', '''Red Mitsubishi''') — [[Психостимулятор|стимулятор]] и [[Психоделики|психоделик]], тесно связанный с [[Пара-Метоксиамфетамин|''пара-''метоксиамфетамином]] (PMA) [[Серотонинергический|серотонинергическим]] препаратом класса [[амфетамин]]ов. Химическое название '''метил-MA''', '''4-''метокси-N-'' метиламфетамин''', '''4-MMA''' (4-PMDA, в соответствии с его исходным физическим названием). Обладает [[эмпатоген]]ным действием, аналогичным действию [[3,4-метилендиоксиамфетамин|MDMA]], но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет [[психостимуляторы|стимулирующее]] действие. Иногда продаётся под видом «[[экстази]]».


Типичная пероральная доза составляет более 100 мг.
Типичная пероральная доза составляет более 100 мг.


ПММА представляет собой 4-метокси аналог [[метамфетамин]]а. Мало что известно о [[Фармакология|фармакологических]] свойствах, [[Обмен веществ|метаболизме]] и [[Токсичность|токсичности]] ПММА; из-за его структурного сходства с PMA, который известен токсичностью для людей, считается, что от него высоковероятны побочные эффекты или смерть при передозировке.<ref>{{Cite journal|title=A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication|journal=Legal Medicine|volume=5 Suppl 1|pages=S138-41|date=March 2003|pmid=12935573|doi=10.1016/s1344-6223(02)00096-2}}</ref> В начале 2010-х годов ряд смертей среди потребителей [[экстази]] был связан с данным веществом.<ref>{{Cite web|url=https://vancouversun.com/news/calgary/Five+deaths+linked+lethal+chemical+PMMA/5993556/story.html|title=Five B.C. deaths linked to lethal chemical PMMA|date=2012-01-13|publisher=Vancouver Sun|access-date=2021-04-13|archive-date=2020-08-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20200809192017/http://www.vancouversun.com/news/calgary/Five+deaths+linked+lethal+chemical+PMMA/5993556/story.html|deadlink=no}}</ref>
⚫
== Литература ==


При низких дозировках ПММА меньше способствует развитию [[Гипертермия|гипертермии]]<ref>{{Cite journal|title=Initial characterization of PMMA as a discriminative stimulus|journal=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior|volume=57|issue=1–2|pages=151–8|year=1997|pmid=9164566|doi=10.1016/S0091-3057(96)00306-1}}</ref><ref>{{Cite journal|title=PMMA-stimulus generalization to the optical isomers of MBDB and 3,4-DMA|journal=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior|volume=69|issue=1–2|pages=261–7|year=2001|pmid=11420094|doi=10.1016/S0091-3057(01)00530-5}}</ref> но при более высоких дозировках побочные эффекты и риск смерти становятся такими же, как у PMA.<ref>{{Cite journal|title=Three fatal cases of PMA and PMMA poisoning in Denmark|journal=Journal of Analytical Toxicology|volume=27|issue=4|pages=253–6|year=2003|pmid=12820749|doi=10.1093/jat/27.4.253|url=https://semanticscholar.org/paper/6b9f76588ae8d1b3844ff0c6064034ac49a1fb6e}}</ref>
⚫
* {{cite web|author = A. Shulgin.|datepublished=1991|url=http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal130.shtml|title=PIHKaL: Methyl-MA|accessdate=2009-11-28|lang=en}}

⚫
* {{книга|автор = Richard A. Glennon.|заглавие = The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment |часть=Neurobiology of Hallucinogens |ссылка=https://books.google.ru/books?id=6wdJgejlQzYC&lpg=PA181&pg=PA181#v=onepage&q=&f=false|год = 2008|издательство = American Psychiatric Publishing|страниц = 616|isbn = 978-1-58562-276-4|страницы=183-187}}
Синтез и эффекты ПММА были описаны американским химиком-экспериментатором [[Шульгин, Александр Теодор|Александром Шульгиным]] в его книге ''[[PiHKAL]]'', где он упоминается под названием «метил-МА», как [[Метилирование|''N-'' метилированная]] форма 4-МА (ПМА). Шульгин сообщил, что ПММА вызывает повышение [[Кровяное давление|артериального давления]] и [[Частота сердечных сокращений|частоты сердечных сокращений]] при дозах выше 100. мг, но не вызывает [[Психоактивное вещество|психоактивных]] эффектов.
⚫
* {{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=90766|title=PubChem: 4-methoxymethamphetamine|accessdate=2009-11-28|lang=en|archiveurl=http://www.webcitation.org/66qmsyedz|archivedate=2012-04-11}}

⚫
* {{статья|автор=Richard A. Glennon et al.|заглавие=N-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-aminopropane (PMMA) and N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropane (MDMA) Produce Nonidentical Discriminative Stimuli in Rats|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2709734/?tool=pubmed|издание=Pharmacol Biochem Behav|год=2007|номер=3|том=86|страницы=477-484}}
== Рекреационное использование ==
ПММА был обнаружен в таблетках и капсулах, продаваемых как экстази. Ряд смертей был приписан таблеткам, продаваемым как экстази, которые содержали другие вещества, такие как структурный аналог ПММА, ПМА.<ref>{{Cite journal|title=Paramethoxyamphetamine (PMA) poisoning; a 'party drug' with lethal effects|journal=Acta Anaesthesiologica Scandinavica|volume=47|issue=10|pages=1298–9|date=November 2003|pmid=14616331|doi=10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory|journal=The Medical Journal of Australia|volume=188|issue=7|pages=426|date=April 2008|pmid=18393753|doi=10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x}}</ref> Смерть может наступить в результате принятия крупных доз препарата, которые наркопотребитель рассматривает как рекреационную дозу МДМА. PMA вызывает особую озабоченность, потому что он не только вызывает выброс серотонина, но также действует как [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибитор моноаминоксидазы]]; если он используется в сочетании с МДМА или другим подобным МДМА веществом, может возникнуть [[серотониновый синдром]].<ref>{{Cite journal|title=p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo|journal=The Journal of Pharmacy and Pharmacology|volume=32|issue=4|pages=262–6|date=April 1980|pmid=6103055|doi=10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x}}</ref>

PMMA обнаруживается с помощью наборов для [[Тестирование таблеток|тестирования таблеток]].

== Правовой статус ==
PMMA не входит в список запрещённых веществ на федеральном уровне в [[Соединённые Штаты Америки|Соединённых Штатах]]<ref name="PART 1308 – SCHEDULES OF CONTROLLED SUBSTANCES - 1308.11 Schedule I">{{Cite web|url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1308/1308_11.htm|title=21 CFR — Schedules of Controlled Substances §1308.11 Schedule I|archive-url=https://web.archive.org/web/20090827043725/http://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1308/1308_11.htm|archive-date=2009-08-27|deadlink=no}}</ref> но может считаться аналогом [[Пара-Метоксиамфетамин|PMA]], и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с [[Федеральный закон об аналогах|Федеральным законом об аналогах]]. В штате [[Флорида]] «4-метоксиметамфетамин» запрещён.<ref name="Florida Statutes - Chapter 893 - DRUG ABUSE PREVENTION AND CONTROL">{{Cite web|url=http://leg.state.fl.us/statutes/index.cfm?App_mode=Display_Statute&URL=0800-0899/0893/0893.html|title=Florida Statutes – Chapter 893 – Drug Abuse Prevention and Control|archive-url=https://web.archive.org/web/20180314154145/http://www.leg.state.fl.us/Statutes/index.cfm?App_mode=Display_Statute&URL=0800-0899%2F0893%2F0893.html|archive-date=2018-03-14|deadlink=no}}</ref>

== Примечания ==
{{примечания}}

⚫
== Литература ==
⚫
* {{cite web|author = A. Shulgin.|datepublished=1991|url=www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal130.shtml|title=PIHKaL: Methyl-MA|accessdate=2009-11-28|lang=en}}
⚫
* {{книга|автор = Richard A. Glennon.|заглавие = The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment |часть=Neurobiology of Hallucinogens |ссылка=https://books.google.ru/books?id=6wdJgejlQzYC&lpg=PA181&pg=PA181#v=onepage&q=&f=false|год = 2008|издательство = American Psychiatric Publishing|страниц = 616|isbn = 978-1-58562-276-4|страницы=183—187}}
⚫
* {{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=90766|title=PubChem: 4-methoxymethamphetamine|accessdate=2009-11-28|lang=en|archiveurl=https://www.webcitation.org/66qmsyedz?url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=90766|archivedate=2012-04-11|deadlink=no}}
⚫
* {{статья|автор=Richard A. Glennon et al.|заглавие=N-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-aminopropane (PMMA) and N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropane (MDMA) Produce Nonidentical Discriminative Stimuli in Rats|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2709734/?tool=pubmed|издание=Pharmacol Biochem Behav|год=2007|номер=3|том=86|страницы=477—484}}


{{organic-compound-stub}}
{{organic-compound-stub}}
Строка 56: Строка 72:
{{Препараты из PiHKAL}}
{{Препараты из PiHKAL}}
{{Амфетамины}}
{{Амфетамины}}

{{спам-ссылки|1=
* http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal130.shtml
}}


[[Категория:Амфетамины]]
[[Категория:Амфетамины]]
[[Категория:Эмпатогены]]
[[Категория:Эмпатогены]]
[[Категория:Простые эфиры фенола]]
[[Категория:Ингибиторы моноаминоксидазы]]

Текущая версия от 02:35, 14 сентября 2024

пара-​Метоксиметамфетамин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-​​(4-​метоксифенил)​-​N-​метилпропан-​2-​амин
Традиционные названия PMMA, Methyl-MA, DOONE, 4-MMA
Хим. формула C11H17NO
Рац. формула C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса 179,25878 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 22331-70-0
PubChem 90766
Рег. номер EINECS 244-917-6
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 81951
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Таблетки PMMA, изъятые в Мэриленде, США

пара-Метоксиметамфетамин (PMMA, Red Mitsubishi) — стимулятор и психоделик, тесно связанный с пара-метоксиамфетамином (PMA) серотонинергическим препаратом класса амфетаминов. Химическое название метил-MA, 4-метокси-N- метиламфетамин, 4-MMA (4-PMDA, в соответствии с его исходным физическим названием). Обладает эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA, но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет стимулирующее действие. Иногда продаётся под видом «экстази».

Типичная пероральная доза составляет более 100 мг.

ПММА представляет собой 4-метокси аналог метамфетамина. Мало что известно о фармакологических свойствах, метаболизме и токсичности ПММА; из-за его структурного сходства с PMA, который известен токсичностью для людей, считается, что от него высоковероятны побочные эффекты или смерть при передозировке.[1] В начале 2010-х годов ряд смертей среди потребителей экстази был связан с данным веществом.[2]

При низких дозировках ПММА меньше способствует развитию гипертермии[3][4] но при более высоких дозировках побочные эффекты и риск смерти становятся такими же, как у PMA.[5]

Синтез и эффекты ПММА были описаны американским химиком-экспериментатором Александром Шульгиным в его книге PiHKAL, где он упоминается под названием «метил-МА», как N- метилированная форма 4-МА (ПМА). Шульгин сообщил, что ПММА вызывает повышение артериального давления и частоты сердечных сокращений при дозах выше 100. мг, но не вызывает психоактивных эффектов.

Рекреационное использование

[править | править код]

ПММА был обнаружен в таблетках и капсулах, продаваемых как экстази. Ряд смертей был приписан таблеткам, продаваемым как экстази, которые содержали другие вещества, такие как структурный аналог ПММА, ПМА.[6][7] Смерть может наступить в результате принятия крупных доз препарата, которые наркопотребитель рассматривает как рекреационную дозу МДМА. PMA вызывает особую озабоченность, потому что он не только вызывает выброс серотонина, но также действует как ингибитор моноаминоксидазы; если он используется в сочетании с МДМА или другим подобным МДМА веществом, может возникнуть серотониновый синдром.[8]

PMMA обнаруживается с помощью наборов для тестирования таблеток.

Правовой статус

[править | править код]

PMMA не входит в список запрещённых веществ на федеральном уровне в Соединённых Штатах[9] но может считаться аналогом PMA, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах. В штате Флорида «4-метоксиметамфетамин» запрещён.[10]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ "A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication". Legal Medicine. 5 Suppl 1: S138-41. March 2003. doi:10.1016/s1344-6223(02)00096-2. PMID 12935573.
  2. ↑ Five B.C. deaths linked to lethal chemical PMMA. Vancouver Sun (13 января 2012). Дата обращения: 13 апреля 2021. Архивировано 9 августа 2020 года.
  3. ↑ "Initial characterization of PMMA as a discriminative stimulus". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 57 (1—2): 151—8. 1997. doi:10.1016/S0091-3057(96)00306-1. PMID 9164566.
  4. ↑ "PMMA-stimulus generalization to the optical isomers of MBDB and 3,4-DMA". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 69 (1—2): 261—7. 2001. doi:10.1016/S0091-3057(01)00530-5. PMID 11420094.
  5. ↑ "Three fatal cases of PMA and PMMA poisoning in Denmark". Journal of Analytical Toxicology. 27 (4): 253—6. 2003. doi:10.1093/jat/27.4.253. PMID 12820749.
  6. ↑ "Paramethoxyamphetamine (PMA) poisoning; a 'party drug' with lethal effects". Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 47 (10): 1298—9. November 2003. doi:10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x. PMID 14616331.
  7. ↑ "Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia. 188 (7): 426. April 2008. doi:10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x. PMID 18393753.
  8. ↑ "p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 32 (4): 262—6. April 1980. doi:10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x. PMID 6103055.
  9. ↑ 21 CFR — Schedules of Controlled Substances §1308.11 Schedule I. Архивировано 27 августа 2009 года.
  10. ↑ Florida Statutes – Chapter 893 – Drug Abuse Prevention and Control. Архивировано 14 марта 2018 года.

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Пара-Метоксиметамфетамин&oldid=140171582