Тетрагидрофуран: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м пунктуация, орфография, оформление, запрос источников
 
(не показано 15 промежуточных версий 11 участников)
Строка 4: Строка 4:
| картинка малая =
| картинка малая =


| наименование =
| наименование = Тетрагидрофуран
| традиционные названия = фуранидин, оксолан
| традиционные названия = Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан
| сокращения = ТГФ, THF
| сокращения = ТГФ, THF
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
| хим. формула = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
Строка 19: Строка 19:


| темп. плавления = −108,4
| темп. плавления = −108,4
| темп. кипения = 66
| темп. кипения = +66
| темп. разложения =
| темп. разложения =
| темп. вспышки = −14,5
| темп. вспышки = −14,5
Строка 62: Строка 62:
| ЕС =
| ЕС =
| RTECS =
| RTECS =
| ПДК = 100 мг/м³<ref>name=https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran</ref>

| ЛД50 =
| ЛД50 = 5670 мг/кг
| токсичность = Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека.
| токсичность =
}}
}}


'''Тетрагидрофуран''' (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный [[Протонные и апротонные растворители|апротонный растворитель]]. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O.
'''Тетрагидрофуран''' (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое [[химическое вещество]], циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный [[Протонные и апротонные растворители|апротонный растворитель]]. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O.


== Методы получения ==
== Методы получения ==
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia | title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel | encyclopedia =Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume = | pages = | publisher =John Wiley & Sons, Inc | date =2004 | id = | accessdate =2007-09-05}}</ref>. В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация [[1,4-бутандиол]]а. В другом методе производства проводят окисление ''n''-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию<ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.</ref>. Третий промышленный способ заключается в [[Гидроформилирование|гидроформилировании]] [[Аллиловый спирт|аллилового спирта]] с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia | title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel | encyclopedia =Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume = | pages = | publisher =John Wiley & Sons, Inc | date =2004 | id = | accessdate =2007-09-05}}</ref>. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация [[1,4-бутандиол]]а. В другом методе производства проводят окисление ''n''-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию<ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.</ref>. Третий промышленный способ заключается в [[Гидроформилирование|гидроформилировании]] [[Аллиловый спирт|аллилового спирта]] с последующим восстановлением до бутандиола.


Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием [[фуран]]а, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение<ref name="m_and_b">Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: ''Organic Chemistry'', 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.</ref>.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием [[фуран]]а, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение<ref name="m_and_b">Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: ''Organic Chemistry'', 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.</ref>.
== Безопасность ==
Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности<ref>name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ{{Недоступная ссылка|date=июня 2021 |bot=InternetArchiveBot }} 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности</ref>. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает [[слизистые оболочки]] глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая [[ПДК]] в [[воздух]]е рабочей зоны составляет 100 мг/м³<ref>name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ{{Недоступная ссылка|date=июня 2021 |bot=InternetArchiveBot }} 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования</ref>, [[LD50|LD<sub>50</sub>]] на мышах — 5670 мг/кг<ref>name=https://docs.cntd.ru_ТГФ</ref>.


== Применение ==
== Применение ==
{{нет источников в разделе}}
Используют как [[растворитель]], например для [[поливинилхлорид]]а, в лабораторной практике — вместо [[диэтиловый эфир|этилового эфира]] при получении [[магнийорганические соединения|магнийорганических соединений]] (в частности, [[винилмагнийбромид]]а). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых [[каучук]]ов. Из ТГФ синтезируют [[гамма-бутиролактон]] (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III [[Перечень наркотических средств|списка IV прекурсоров]]). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Используют как [[растворитель]], например для [[поливинилхлорид]]а, в лабораторной практике — вместо [[диэтиловый эфир|этилового эфира]] при получении [[магнийорганические соединения|магнийорганических соединений]] (в частности, [[винилмагнийбромид]]а). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых [[каучук]]ов. Из ТГФ синтезируют [[гамма-бутиролактон]] (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III [[Перечень наркотических средств|списка IV прекурсоров]]). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.


== Лабораторные методы очистки ==
== Лабораторные методы очистки ==
При использовании данного вещества в качестве [[Растворитель|растворителя]] после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в [[очистка|очистке]] поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём [[органические пероксидные соединения|пероксидов]], представляющих особую опасность при [[Перегонка|перегонке]], и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % [[Суспензия|суспензии]] [[Хлорид меди(I)|CuCl]] в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами [[Калия гидроксид|KOH]], за этим следует кипячение с [[Холодильник (химия)|обратным холодильником]] и последующая перегонка над [[Лития алюмогидрид|LiAlH<sub>4</sub>]] или [[Гидрид кальция|CaH<sub>2</sub>]]. Это позволяет получить очень сухой растворитель<ref>Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.</ref>.
При использовании тетрагидрофурана в качестве [[Растворитель|растворителя]] после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём [[органические пероксидные соединения|пероксидов]], представляющих особую опасность при [[Перегонка|перегонке]], и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % [[Суспензия|суспензии]] Cu{{sub|2}}Cl{{sub|2}} в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами [[Калия гидроксид|KOH]], за этим следует кипячение с [[Холодильник (химия)|обратным холодильником]] и последующая перегонка над [[Лития алюмогидрид|LiAlH<sub>4</sub>]] или [[Гидрид кальция|CaH<sub>2</sub>]]. Это позволяет получить очень сухой растворитель<ref>Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.</ref>.


== Примечания ==
== Примечания ==
{{примечания}}
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия |ответственный = Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. |место = М. |издательство = Советская энциклопедия |год = 1995 |том = 4 (Пол-Три)|страниц = 639 |isbn = 5-82270-092-4 }}


{{Кислородсодержащие гетероциклы}}
{{Кислородсодержащие гетероциклы}}

Текущая версия от 23:21, 27 февраля 2022

Тетрагидрофуран
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Тетрагидрофуран
Сокращения ТГФ, THF
Традиционные названия Тетрагидрофуран, фуранидин, тетраметиленоксид; оксолан
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 72,11 г/моль
Плотность 0,8892 г/см³
Динамическая вязкость 0,00048 Па·с
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[2] и 9,41 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −108,4 °C
 • кипения +66 °C
 • вспышки −14,5 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[2]
Давление пара 132 ± 1 мм рт.ст.[2]
Структура
Дипольный момент 1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
Рег. номер EINECS 203-726-8
SMILES
 
InChI
 
RTECS LU5950000
ChEBI 26911
ChemSpider 7737
Безопасность
Предельная концентрация 100 мг/м³[1]
ЛД50 5670 мг/кг
Токсичность Зарегистрированные препараты тетрагидрофурана относятся к 4-му классу опасности для человека.
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
3
2
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Методы получения

[править | править код]

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[4]. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию[5]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение[6].

Безопасность

[править | править код]

Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности[7]. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³[8], LD50 на мышах — 5670 мг/кг[9].

Применение

[править | править код]

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

[править | править код]

При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии Cu2Cl2 в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель[10].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ name=https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
  3. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004. {{cite encyclopedia}}: |access-date= требует |url= (справка)
  5. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  6. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.
  7. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  8. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  9. ↑ name=https://docs.cntd.ru_ТГФ
  10. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Тетрагидрофуран&oldid=120348147