Тетрагидрофуран: различия между версиями
[непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
Himstakan (обсуждение | вклад) Убрал рекурсию. |
Нет описания правки |
||
Строка 67: | Строка 67: | ||
}} |
}} |
||
'''Тетрагидрофуран''' (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) |
'''Тетрагидрофуран''' (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный [[Протонные и апротонные растворители|апротонный растворитель]]. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O. |
||
== Методы получения == |
== Методы получения == |
||
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами |
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia | title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel | encyclopedia =Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume = | pages = | publisher =John Wiley & Sons, Inc | date =2004 | id = | accessdate =2007-09-05}}</ref>. В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация [[1,4-бутандиол]]а. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию<ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.</ref>. Третий промышленный способ заключается в [[Гидроформилирование|гидроформилировании]] [[Аллиловый спирт|аллилового спирта]] с последующим восстановлением до бутандиола. |
||
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием [[фуран]]а, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение |
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием [[фуран]]а, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение<ref name="m_and_b">Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: ''Organic Chemistry'', 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569</ref>. |
||
== Применение == |
== Применение == |
||
Строка 78: | Строка 78: | ||
== Лабораторные методы очистки == |
== Лабораторные методы очистки == |
||
При использовании данного вещества в качестве [[Растворитель|растворителя]] после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в [[очистка|очистке]] поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём [[ |
При использовании данного вещества в качестве [[Растворитель|растворителя]] после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в [[очистка|очистке]] поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём [[органические пероксидные соединения|пероксидов]], представляющих особую опасность при [[Перегонка|перегонке]], и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й [[Суспензия|суспензии]] [[Хлорид меди(I)|CuCl]] в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами [[Калия гидроксид|KOH]], за этим следует кипячение с [[Холодильник (химия)|обратным холодильником]] и последующая перегонка над [[Лития алюмогидрид|LiAlH<sub>4</sub>]] или [[Гидрид кальция|CaH<sub>2</sub>]]. Это позволяет получить очень сухой растворитель<ref>Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.</ref>. |
||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
|||
{{reflist}} |
|||
{{Кислородсодержащие гетероциклы}} |
{{Кислородсодержащие гетероциклы}} |
Версия от 10:16, 24 июня 2018
Тетрагидрофуран | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Сокращения | ТГФ, THF | ||
Традиционные названия | фуранидин, оксолан | ||
Хим. формула | C4H8O | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветная жидкость | ||
Молярная масса | 72,11 г/моль | ||
Плотность | 0,8892 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 0,00048 Па·с | ||
Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ[1] и 9,41 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −108,4 °C | ||
• кипения | 66 °C | ||
• вспышки | -14.5 °C | ||
Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.%[1] | ||
Давление пара | 132 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,63 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 109-99-9 | ||
PubChem | 8028 | ||
Рег. номер EINECS | 203-726-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | LU5950000 | ||
ChEBI | 26911 | ||
ChemSpider | 7737 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
Методы получения
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[3]. В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию[4]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение[5].
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки
При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии CuCl в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель[6].
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
{{cite encyclopedia}}
:|access-date=
требует|url=
(справка) - ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.