Сахарин
Сахарин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C7H5NO3S | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 228—229 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 1,6 ± 0,1 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 81-07-2 | ||
PubChem | 5143 | ||
Рег. номер EINECS | 201-321-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E954 | ||
ChEBI | 32111 | ||
ChemSpider | 4959 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Сахари́н (имид орто-сульфобензойной кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продаваемый «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом.
История
[править | править код]Сахарин был случайно открыт в 1879 году при исследовании окисления 2-толуолсульфонамида, которое проводил К. Фальберг в лаборатории проф. А. Ремсена в университете Джонса Хопкинса. В 1884 году Фальберг запатентовал способ получения сахарина и начал его промышленное производство.
Физические свойства и получение
[править | править код]Бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимые в воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228—229 °C.
Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг получили его из толуола путём сульфирования хлорсульфоновой кислотой. Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли перманганатом калия. Данный метод был неэффективным.
Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах. Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой, диоксидом серы, хлором и аммиаком. Другой метод, разработанный в 1967 году, основывается на реакции бензилхлорида.
Применение
[править | править код]Сахарин используют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара.
Сахарин зарегистрирован как подсластитель в качестве пищевой добавки E954. Как и другие подсластители, сахарин не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком.
В настоящее время пищевое использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси подсластителей, так как, будучи использован сам по себе, сахарин даёт не очень приятный металлический привкус.
Также производные имида 2-сульфобензойной кислоты используются в качестве фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. Имид 2-сульфобензойной кислоты, а также его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных аппаратов. Отмечается, что небольшие добавки имида 2-сульфобензойной кислоты могут оказывать влияние на протекание вулканизации резин при помощи пероксидов.
Продукт взаимодействия тетрагидрохинолина и имида 2-сульфобензойной кислоты находит применение в составе композиций на основе метакрилатов, использующихся в качестве клеев для металлов.
Биологическая роль
[править | править код]Канцерогенность сахарина
[править | править код]В 1960-х годах появлялись сообщения о том, что сахарин является канцерогеном. Исследования, проведённые в 1977 году, показали увеличение показателя заболеваемости раком мочевого пузыря среди лабораторных крыс, которым скармливали большие дозы сахарина. В том же году американская FDA предложила запретить использование сахарина в пищевой промышленности, как это сделали Канада и СССР. Однако Конгресс США вместо запрета наложил требование, чтобы все продукты, содержащие сахарин, содержали на упаковке предупреждение о возможности заболевания раком.
Позднее эти предположения были опровергнуты — лабораторные животные действительно болели раком, но только в том случае, если им скармливали сахарин в количествах, сравнимых с их собственным весом[1]. Также были озвучены мнения, что исследования 1977 года проводились без проработанной методики[2] и без оглядки на физиологию человеческого организма[3].
В 1991 году FDA отозвала своё предложение по запрету сахарина, и в 2000 году Конгресс отменил закон об указании возможного вреда, наносимого здоровью, на упаковках.
Однако, в 1999 году на прилавках супермаркетов США продолжали продаваться содержащие сахарин продукты с этикеткой, предупреждающей, что сахарин вызывает рак у подопытных грызунов.
Ныне сахарин одобрен Объединённой экспертной комиссией по пищевым добавкам (JECFA) Всемирной организации здравоохранения и Научным комитетом по пищевым продуктам Европейского союза, разрешён более чем в 90 странах (в том числе и в России[4]). JECFA рекомендована допустимая дневная доза в количестве 5 мг на 1 кг массы тела человека. Считается, что при соблюдении этой дозы опасности для здоровья продукт не представляет. Более того, выяснилось, что сахарин может противодействовать развитию уже появившейся опухоли[5].
Воздействие на микрофлору кишечника
[править | править код]Согласно исследованию, опубликованному группой учёных в журнале «Nature» осенью 2014 года, употребление подсластителей на основе сахарина может стимулировать развитие непереносимости глюкозы путем индукции композиционных и функциональных изменений кишечной микрофлоры[6].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ V. Diehl, M. R. Weihrauch. Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk? (англ.) // Annals of Oncology. — 2004-10-01. — Vol. 15, iss. 10. — P. 1460—1465. — ISSN 0923-7534. — doi:10.1093/annonc/mdh256.
- ↑ Last eval.: Saccharin and its Salts (last eval.:Vol73) (IARC Summary & Evaluation, Volume 73, 1999) (англ.). International Agency for Research on Cancer. inchem.org. Дата обращения: 6 мая 2019.
- ↑ Reuters (2000-05-16). "U.S. Report Adds to List of Carcinogens". The New York Times (англ.). 0362-4331. Дата обращения: 6 мая 2019.
{{cite news}}
:|last=
имеет универсальное имя (справка) - ↑ Санитарные правила и нормы СанПиН 2.3.2.560-96 «Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов» (утв. постановлением Госкомсанэпиднадзора РФ от 24 октября 1996 г. N 27, с изменениями от 11 октября 1998 г., 13 января 2001 г.)
- ↑ Popular artificial sweetener could lead to new treatments for aggressive cancers (англ.). American Chemical Society. Дата обращения: 6 мая 2019.
- ↑ Eran Elinav, Eran Segal, Zamir Halpern, Hagit Shapiro, Ilana Kolodkin-Gal. Artificial sweeteners induce glucose intolerance by altering the gut microbiota (англ.) // Nature. — 2014-10. — Vol. 514, iss. 7521. — P. 181—186. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/nature13793.
Литература
[править | править код]- Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
- Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
- Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
- Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
- Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
- Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.