Fenacetin: Skillnad mellan sidversioner
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
Räddar 2 källor och märker 0 som döda.) #IABot (v2.0.9.2 |
Plumbot (Diskussion | Bidrag) m →Externa länkar: Lägger till * före mall-anrop |
||
| (4 mellanliggande sidversioner av 2 användare visas inte) | |||
Rad 46:
}}</ref>
Fenacetin kan syntetiseras som ett exempel på Williamson-etersyntesen: [[etyljodid]], [[paracetamol]] och vattenfritt [[kaliumkarbonat]] upphettas i 2-butanon för att ge råprodukten, som omkristalliseras från vatten.<ref>{{cite web | title = Conversion of Acetaminophen into Phenacetin | publisher = [[California State University Stanislaus]] | work = Chemistry Department Master Experiment Archive | url = http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20081202111801/http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm | archive-date = 2008-12-02 }} {{Wayback|url=http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm |date=20081202111801 }} {{Webbref |url=http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm |titel=Arkiverade kopian |hämtdatum=2022-11-18 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20081202111801/http://wwwchem.csustan.edu/archive/Phenacetin.htm |arkivdatum=2008-12-02 }}</ref>
==Farmakologi==
Rad 54:
==Användning==
[[File:Vicks Double-Buffered Cold Tablets.jpg|
Fenacetin användes i stor utsträckning fram till tredje kvartalet av 1900-talet, ofta i form av ett A.P.C., eller "aspirin-fenacetin-koffein"-sammansatt smärtstillande medel, som ett botemedel mot feber och smärta. En tidig form (1919) var Vincents APC i [[Australien]].
I USA beordrade [[Food and Drug Administration]] i november 1983 tillbakadragande av läkemedel som innehåller fenacetin på grund av dess cancerframkallande och njurskadande egenskaper.<ref>Federal Register of October 5, 1983 (48 FR 45466)</ref> Det blev också förbjudet i Indien.<ref name=ban>{{cite web|url=http://cdsco.nic.in/html/drugsbanned.html|title=Drugs banned in India|publisher=Central Drugs Standard Control Organization, Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India|access-date=2013-09-17|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20150221053621/http://cdsco.nic.in/html/drugsbanned.html|archive-date=2015-02-21}} {{Wayback|url=http://cdsco.nic.in/html/drugsbanned.html |date=20150221053621 }} {{Webbref |url=http://cdsco.nic.in/html/drugsbanned.html |titel=Arkiverade kopian |hämtdatum=2022-11-18 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20150221053621/http://cdsco.nic.in/html/drugsbanned.html |arkivdatum=2015-02-21 }}</ref> Som ett resultat fortsatte vissa märkesvaror och tidigare fenacetinbaserade preparat att säljas, men med fenacetin ersatt av säkrare alternativ. Ett populärt märke av fenacetin var Roches Saridon, som 1983 omformades till att innehålla propyfenazon, paracetamol och koffein. Coricidin omformades också utan fenacetin. Paracetamol är en metabolit av fenacetin med liknande smärtstillande och febernedsättande effekter, men den nya formen har visat sig inte ha fenacetins karcinogenicitet.
Fenacetin har använts som skärmedel för att förfalska [[kokain]] i Storbritannien och Kanada på grund av liknande fysikaliska egenskaper.<ref>{{Tidningsref|utgivare= [[BBC News]] |url= http://news.bbc.co.uk/2/hi/uk_news/6178026.stm |titel= Cancer chemical in street cocaine |datum= 23 November 2006}}</ref> Där har det fått smeknamnet "magi".
På grund av sin låga kostnad används fenacetin för forskning om kristallernas fysikaliska och brytningsegenskaper. Det är en idealisk förening för denna typ av forskning.<ref name=canada>{{cite journal | doi = 10.1364/JOSAA.17.001012| title = Anomalous refractive properties of photonic crystals| journal = Journal of the Optical Society of America A| volume = 17| issue = 6| pages = 1012–20| year = 2000| last1 = Gralak| first1 = Boris| last2 = Enoch| first2 = Stefan| last3 = Tayeb| first3 = Gérard| pmid = 10850471| bibcode = 2000JOSAA..17.1012G| citeseerx = 10.1.1.462.8012}}</ref><ref>{{Cite journal | url = http://www.turpion.org/php/paper.phtml?journal_id=qe&paper_id=556 | doi = 10.1070/QE1995v025n12ABEH000556 | title = GdVO4as a new medium for solid-state lasers: Some optical and thermal properties of crystals doped with Cd3+, Tm3+, and Er3+ions | journal = Quantum Electronics | volume = 25 | issue = 12 | pages = 1162–1165 | year = 1995 | last1 = Studenikin | first1 = P. A. | last2 = Zagumennyi | first2 = A. I. | last3 = Zavartsev | first3 = Yu D. | last4 = Popov | first4 = P. A. | last5 = Shcherbakov | first5 = Ivan A. | s2cid = 250787020 }} {{Wayback|url=http://www.turpion.org/php/paper.phtml?journal_id=qe&paper_id=556 |date=20180920161753 }}</ref>
I Kanada används fenacetin som laboratoriereagens och i några hårfärgningsmedel (som stabilisator för [[väteperoxid]]). Då det anses vara ett receptbelagt läkemedel, innehåller inga marknadsförda läkemedel fenacetin.<ref>{{cite web |url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/chemical-substances/fact-sheets/chemicals-glance/phenacetin.html |title=Health - Product safety - Chemical substances - Phenacetin information sheet|website=Government of Canada - |date=18 April 2017|access-date= 29 April 2020}}</ref>
==Säkerhet==
Rad 70:
Långvarig användning av fenacetin är känt för att leda till smärtstillande [[nefropati]] som kännetecknas av renal papillär nekros.<ref>{{cite journal |vauthors=Cochran A, Lawson D, Linton A | title = Renal papillary necrosis following phenacetin excess | journal = Scott Med J | volume = 12 | issue = 7 | pages = 246–50 | year = 1967 | pmid = 6036245| doi = 10.1177/003693306701200702 | s2cid = 33774826 }}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Tan G, Rabbino M, Hopper J | title = Is Phenacetin a Nephrotoxin?: A Report on Twenty-three Users of the Drug | journal = Calif Med | volume = 101 | issue = 2| pages = 73–7 | year = 1964 | pmid = 14180501 | pmc = 1515485}}</ref><ref>{{cite journal | author = Brix A | title = Renal papillary necrosis | journal = Toxicol Pathol | volume = 30 | issue = 6 | pages = 672–4 | year = 2002| pmid = 12512867 | doi = 10.1080/01926230290166760| doi-access = free }}</ref> Detta är ett tillstånd som resulterar i förstörelse av några eller alla njurpapiller i njurarna. Man tror att metaboliten p-fenetidin är åtminstone delvis orsaken till dessa effekter.<ref name=Kankuri>{{Cite journal | doi = 10.1016/S0049-3848(03)00416-X | pmid = 14592552 | title = Effects of phenacetin and its metabolite p-phenetidine on COX-1 and COX-2 activities and expression in vitro | journal = Thrombosis Research | volume = 110 | issue = 5–6 | pages = 299–303 | year = 2003 | last1 = Kankuri | first1 = Esko | last2 = Solatunturi | first2 = Erkka | last3 = Vapaatalo | first3 = Heikki }}</ref>
En uppmärksammad död som möjligen kan hänföras till användningen av detta läkemedel var flygpionjären [[Howard Hughes]], som hade använt fenacetin i stor utsträckning för behandling av kronisk smärta. Det uppgavs under hans obduktion att fenacetinanvändning kan ha varit orsaken till hans [[njursvikt]]. <ref>{{cite journal |last=Tennant |first=Forest |date=July{{ndash}}August 2007 |title=Howard Hughes & Pseudoaddiction |url=http://www.foresttennant.com/pdfs/HowardHughes.pdf |journal=Practical Pain Management |volume=7 |issue=6 |page=20 |access-date=2 November 2015 |quote=The phenacetin in the codeine compound produced, over time, kidney failure and death. |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150924014602/http://www.foresttennant.com/pdfs/HowardHughes.pdf |archive-date=24 September 2015 }} {{Wayback|url=http://www.foresttennant.com/pdfs/HowardHughes.pdf |date=20150924014602 }} {{Webbref |url=http://www.foresttennant.com/pdfs/HowardHughes.pdf |titel=Arkiverade kopian |hämtdatum=2022-11-18 |arkivurl=https://web.archive.org/web/20150924014602/http://www.foresttennant.com/pdfs/HowardHughes.pdf |arkivdatum=2015-09-24 }}</ref>
==Se även==
Rad 87:
==Externa länkar==
*{{Commonscat|Phenacetin }}
* [https://web.archive.org/web/20120318172218/http://ntp.niehs.nih.gov/INDEX4E62.HTM?objectid=07039573-D7A5-91CA-B2D1FF0D1100CFB8 Carcinogen report from the NIH]
* [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/analgesicmx&phenacetin.html IARC report]
| |||