Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
| Тетрагидрофуран | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | ТГФ, THF | ||
| Хим. формула | C4H8O | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 72,11 г/моль | ||
| Плотность | 0,8892 г/см³ | ||
| Динамическая вязкость | 0,00048 Па·с | ||
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ[1] и 9,41 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −108,4 °C | ||
| • кипения | 66 °C | ||
| • вспышки | 6 ± 1 ℉ | ||
| Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 132 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,63 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 109-99-9 | ||
| PubChem | 8028 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-726-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | LU5950000 | ||
| ChEBI | 26911 | ||
| ChemSpider | 7737 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Методы получения
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.[3] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.[4] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.[5]
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки
При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOH (в гранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.[6]
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
{{cite encyclopedia}}:|access-date=требует|url=(справка) - ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.