Harle maakte zijn wereldbekerdebuut in maart 2015 in Silvaplana. In februari 2016 scoorde de Canadees in Pyeongchang zijn eerste wereldbekerpunten. In november 2016 behaalde hij in Milaan zijn eerste toptienklassering in een wereldbekerwedstrijd. Op 3 maart 2017 boekte Harle in Silvaplana zijn eerste wereldbekerzege. In de Spaanse Sierra Nevada nam de Canadees deel aan de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2017. Op dit toernooi eindigde hij als dertiende op het onderdeel slopestyle. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2018 in Pyeongchang eindigde hij als vijfde op het onderdeel slopestyle.